有机物结构是有机化学的核心案例.doc

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有机物结构是有机化学的核心,关键在于确定有机物分子式和结构式。更重要地是掌握确定方法。下面介绍一些有机物分子式和结构式的求解思路、方法等,供学习参考。 一、求解思路 确定途径可用下图表示: ? ? 确定有机物分子式和结构式的基本思路: ? ? 二、分子式的确定 1.直接法 如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或百分比),可直接求算出 1 mol气体中各元素原子的物质的量,推出分子式。 密度(或相对密度)——→摩尔质量——→1 mol气体中各元素原子各多少摩——→分子式. 例1.某链烃含碳87.8%,该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。若该烃与H2加成产物是2,2—二甲基丁烷,写出该烃的结构简式。 解析:由加成产物的结构反推原不饱和烃的结构。 有机物结构是有机化学的核心,关键在于确定有机物分子式和结构式。更重要地是掌握确定方法。下面介绍一些有机物分子式和结构式的求解思路、方法等,供学习参考。 一、求解思路 确定途径可用下图表示: ? ? 确定有机物分子式和结构式的基本思路: ? ? 二、分子式的确定 1.直接法 如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或百分比),可直接求算出 1 mol气体中各元素原子的物质的量,推出分子式。 密度(或相对密度)——→摩尔质量——→1 mol气体中各元素原子各多少摩——→分子式. 例1.某链烃含碳87.8%,该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。若该烃与H2加成产物是2,2—二甲基丁烷,写出该烃的结构简式。 解析:由加成产物的结构反推原不饱和烃的结构。 (1)求分子式: Mr=41×2=82 n(C)n(H)=?∶?=3∶5 ? 设分子式为(C3H5)n (12×3+5)n=82 n=2, 分子式为C6H10。 (2)由分子式可知分子结构中有2个双键或一个叁键,但从加成产物 可以看出原不饱和化合物只能是 ? ? ? 2.最简式法 根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式.如烃的最简式的求法为: C ? 最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n, n=M/(12a+b)(M为烃的相对分子质量,12a+ b为最简式的式量). 例2.某含碳、氢、氧三种元素的有机物,其C、H、O的质量比为6︰1︰8,该有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的30倍,求该有机物的分子式。 解析:该有机物中原子数N(C)︰N(H)︰N(O)=6/12︰1/1︰8/16=1︰2︰1,所以其实验式为CH2O,设该有机物的分子式为(CH2O)n。根据题意得:M=30×2=60,n=60/12+1×2+16=2。该有机物的分子式为C2H4O2。 3.商余法 用烃的相对分子质量除14,视商数和余数. ? ? 其中商数A为烃中的碳原子数.此法运用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。 若烃的类别不确定:CxHy,可用相对分子质量M除以12,看商和余数。 ? ? 例3.若A是相对分子质量为128的烃,则其分子式只可能是______或______.若A是易升华的片状晶体,则其结构简式为______. 解析:128/12=10……8,所以分子为C10H8;然后去一个C加12个H,即得C9H20(再去C加H就不可能了,因为H的个数不能大于C的个数的2倍加2)另由题设A是易升华的片状晶体,为萘的性质,所以结构简式为。 ? 由一种烃的分子式,求另一可能烃的分子式可采用增减法推断,其规律如下: ? ? 4.化学方程式法 利用燃烧反应方程式,抓住以下关键:气体体积变化;气体压强变化;气体密度变化;混合物平均相对分子质量等,同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。 根据题意给的条件依据下列燃烧通式所得的CO2和H2O的量求解x、y: CxHy +(x+y/4)O2?xCO2+y/2H2O ? CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O ? 例4:室温时20 mL某气态烃与过量氧气混合,完全燃烧后的产物通过浓硫酸,再恢复到室温,气体体积减少了50 mL,剩余气体再通过苛性钠溶液,体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。 解析:燃烧产物通过浓硫酸时,水蒸气被吸收,再通过苛性钠时,CO2气体被吸收,故CO2的体积为40 mL。根据体积减少可考虑用体积差量法计算。 设该烃的分子式为CxHy,其燃烧的化学方程式为: CxHy +(x+y/4)O2?xCO2+y/4H2O Δ V ? 1 x+y/4 x 1+y/4 20 mL 40 mL 50 mL 解得:x=2, y=6 。故该气态烃的分子式为;C2H6。 三、结构式的确定 1.通过定性或定量实验确定:物质的结构决定性质

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