有机综合推断案例.doc

有机综合推断题突破策略一、根据部分产物和特征条件推断反应物 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 (1)甲苯的一系列常见的衍变关系 (2)二甲苯的一系列常见的衍变关系【例1(2013·大纲全国卷，30)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。 (2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。 (3)写出C所有可能的结构简式________。 (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线______。 (5)OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为_______。 (提示：) (6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式________________________________________________。 例2 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答下列问题。 (1)D的化学名称是__________。 (2)反应③的化学方程式是___________________________________________。 (有机物须用结构简式表示) (3)B的分子式是____________；A的结构式是______________；反应①的反应类型是____________。 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______种。 (Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式_________________________________。 (5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途__________________________。 1.有机推断解题的一般模式 2．逆推法思维建模 逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成与目标化合物 的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。 二、确定官能团的方法 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 (2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaCO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目 (5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 (6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 3．根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。 (4)由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定 三、有机反应类型的推断 1．有机化学反应类型判断的基本思路 2．根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H