-杂环化合物及其应-概述.ppt

六元杂环 吡啶 (pyridine) 吡喃 (pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪 (pyridazine) 嘧啶 (pyrimidine) 吡嗪 (pyrazine) quinoline 喹啉 isoquinoline 异喹啉 benzopyran 苯并吡喃 benzo-?-pyrone 苯并-?-吡喃酮 六元杂环苯并环系 杂环并杂环 purine 嘌呤 Pteridine 蝶啶 1,4,5,7-四氮萘 杂环作母体： 杂环作取代基： 3、 无特定译名稠杂环母核的命名 无特定译名稠杂环母核需先将其母核分解成两个有特定名称的环系，其中一个为基本环，另一个为附加环。 命名时，基本环在后，附加环在前，中间以方括号隔开，括号内内容为两环系的稠合方式。称为附加环名并［X,X-X］基本环名。 咪唑并［5,4-b］吡啶 如 第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 稠环体系的周边编号类似相应的稠环芳烃,例如: 基本环的选择原则 1）芳环和杂环稠合，优先选择杂环；且优先选择环数多、有特定译名者； 2）杂环和杂环稠合，优先选择大环； 3）环大小相同时，按N、O、S顺序选择； 4）杂原子数不同时，杂原子数多者优先； 5）杂原子数相同时，杂原子种类多者优先； 6）环大小，杂原子数目种类均相同时，稠合前杂原子编号较小的环优先； 2）系统命名（ IUPAC） 把杂环看成是相应的碳环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的碳环母体名称前加上“杂”字（也可不加），并在杂字前加上杂原子的名称。 ?Hantzsch-Widman ?置换命名法 ?系统命名法 Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for hetero- monocycles. Recommendations 1982, Pure Appl. Chem., 1983, 55, 409-416. 2λ4δ2,7 λ4 δ 2-Naphtho[1,8-cd:4,5-cd]bis[1,2,6]thiadiazine 吡啶并[3,2-d]嘧啶，pyridino[3,2-d]pyrimidine 本课程主要涉及含N、O杂原子的杂环化合物；也少量涉及含S等杂原子的杂环化合物。 本课程将以讲座的形式展开。内容主要包括三部分： 一、杂环化合物的构建 二、杂环化合物的性能与反应 三、杂环化合物的应用 课程将以考试的形式给出成绩。 本课程将以芳香环（即五元、六元杂环为主）展开教学。 第四节 本课程的特点及参考书 课程主要参考书： 1. 花文廷，杂环化学，北京大学出版社； 2. 李润涛 葛泽梅 王欣译，杂环化学，化学工业出版社； 3. T. Eicher, S. Hauptmann. The Chemistry of Heterocycles. Wiley-VCH 第三节 杂环化合物的命名 1） 俗名（音译法） 五元杂环 Furan 呋喃 Thiophene 噻吩 Pyrrole 吡咯 五元杂环苯并体系 Benzofuran 苯并呋喃 Benzothiophene 苯并噻吩 Indole 苯并吡咯吲哚 杂环化合物命名比较复杂，我国习惯采用译音法：即按英文名称译音选用同音汉字，并以口字旁表示为杂环化合物。 isothiazole异噻唑 pyrazole吡唑 1,2-唑 isoxazole 异噁唑 oxazole 噁唑 thiazole 噻唑 inidazole 咪唑 1,3-唑 六元杂环 吡啶 (pyridine) 吡喃 (pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪 (pyridazine) 嘧啶 (pyrimidine) 吡嗪 (pyrazine) quinoline 喹啉 isoquinoline 异喹啉 benzopyran 苯并吡喃 benzo-?-pyrone 苯并-?-吡喃酮 六元杂环苯并环系 杂环并杂环 purine 嘌呤 Pteridine 蝶啶 1,4,5,7-四氮萘 杂环化合物及其应用 第一讲 杂环化合物概述 ● 概念：构成环系的原子除碳原子外，还含有其它原子，这类化合物称杂环化合物