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二 、有机物的推断与合成
【学法导航】
学生答题时常见错误警示
①有机物结构书写不规范;②化学方程式书写缺项;③粗心大意等非智力因素,如忽视碳碳双键是官能团,有机反应方程式书写时,忘记写水等小分子,苯环写成正六边形(里面没画圆圈)等。④另外常见错误还有:有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;化学用语中文名称不能写错别字;酯化反应的生成物不漏写“水”; 酯化反应写成“脂化反应”;加成反应写成了“加层反应”。
二有机推断与合成的考查要求:
1观察能力——能够通过对有机模型、图形、图表的观察,获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。
2思维能力——对有机化学各信息按题设进行发散和收敛,分解和整合,从而解决问题,并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。
3自学能力——敏捷地接受试题所给出的新信息,并与已学过的有关知识结合起来,解决问题,并进行分析和评价的能力。
分析近几年来的高考有机题,发现有以下几个特点:
一般形式是推有机物质,写用语,判性质。当然,有的只要求推出有机物,有的则要求根据分子式推同分异构体,确定物质的结构,有的还要求写出有机化学方程式。由于有机化学中普遍存在同分异构现象,而有机物的分子式不能表示具体的物质,因此用语中特别强调写出有机物质的结构简式。
有机推断题所提供的条件有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据,这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断,一般是先求出相对分子质量,再求分子式,根据性质确定物质,最后写化学用语。
有机推断与合成题,在设计时还突出了化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系。解题时要求能根据已学的知识(有机物各主要官能团的性质和主要化学反应)和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来。 而有机推断的一般思路是:由反应信息推测官能团和寻找衍生关系;由结构信息推测官能团和结构式(结构简式);由数字信息推测分子式;由隐含信息推测反应类型和未知物的结构和化学反应。
【典例精析】
例1. A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH,其中R和R为烷基)。
回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为_____________;
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是____________________________,反应类型为____________________。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是__________________
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种,其相应的结构简式是__________________。
【答案】(1)C5H10O。
(2)HOOC—CH2—COOH;
HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O;酯化反应(或取代反应)。
(3)HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。
(4)2;CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
【解析】(1)氧的质量分数为1-0.814=0.186,假定A的相对分子质量为90,则N(O)==1.0463,所以氧的原子个数为1,则A的相对分子质量为:=86,由商余法得86-16/12=5……10,即A得分子式为C5H10O。
(2)由于B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,所以B中含有2个-COOH,结合C+C2H5OHC2H4O2+H2O可知,C为CH3COOH,即B中含有3个C原子,现已知B中含有2个-COOH,即B中还含有一个CH2,所以B的结构简式为HOOC-CH2-COOH,B与足量的C2H5OH反应的化学方程式为:HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O,反应类型为酯化反应。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气,说明A中含有的官能团为-OH,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中含有C=C,且A为直链化合物,结合题上的提示可得A的结构简式为:
HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。
(4)能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明为羧酸,其结构简式为:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
【考点分析】本题主要考查有机物分
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