有机化学复习资料.doc

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有机化学复习资料有机化学复习资料

有机化学基础知识总结 一、烃的分类 分类 通式 分子中碳原子成键方式 ? 链烃 (脂肪烃) ?烷烃 ?CnH2n+2 (n≥1) ?碳原子之间全以单键结合,属饱和烃 ? 烯烃 ? ?碳原子之间含有一个碳碳双键,其他全以单键结合,属不饱和烃 ? 炔烃 ? 碳原子之间含有一个碳碳叁键,其他全以单键结合,属不饱和烃 ? 环 烃 ? 脂环烃 ?环烷烃 ? CnH2n (n≥3) 有一个环,碳碳之间全以单键结合 ? 芳香烃 ?苯及其同系物 ?CnH2n-6 (n≥6) 有一个苯环,侧链都是烷基 ?多环芳 烃 ? ?有多个苯环 二、脂肪烃的来源及其应用 来 源 条 件 产 品 石油 ? 常压分馏 ?石油气(C4以下) 汽油(C5~C11) 煤油(C11~C16) 柴油(C15~C18)等,用作各种燃料 ?减压分馏 ?润滑油、石蜡(用作化工原料)等 催化裂化、裂解 ?轻质油、气态烯烃 ?催化重整 ?芳 香 烃 天然气 ? ?甲烷,是一种高效清洁燃料,也是重要的化工原料 煤 ?干 馏 焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等 ?直接或间接液化 ?燃料油、化工原料 三、能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 试 剂 官 能 团 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烯烃 能否褪色 √ √ 原因 加成反应 氧化反应 炔烃 能否褪色 √ √ 原因 加成反应 氧化反应 苯的同系物 能否褪色 × √ 原因 氧化反应 醇 能否褪色 × √ 原因 氧化反应 酚 能否褪色 √ √ 原因 取代反应 氧化反应 醛 能否褪色 √ √ 原因 氧化反应 氧化反应 注:“√”代表能,“×”代表不能。 四、有关的实验 1、乙烯、乙炔的实验室制法 ? 乙 烯 乙 炔 试剂 ?乙醇、浓硫酸 ?电石、饱和食盐水 原理 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 反 应 装 置 ? ? 收集 ?排水集气法 ?排水集气法 净 化 ?因酒精被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 ?因电石中含有杂质,与水的反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去 实 验 注 意 事 项 ?①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3; ②酒精与浓硫酸混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌冷却; ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下; ④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸; ⑤应使温度迅速升至170 ℃。 ?①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置; ②为了得到比较平缓的乙炔气流,用饱和食盐水代 替水; ③因反应太剧烈,用分液漏斗控制滴液速度从而控制反应速率。 2、乙酸乙酯的制备 装置图 特别提醒 ? ?①试剂加入顺序:先加乙醇,后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸; ②用小火加热,防止大量蒸出反应物; ③导管不能插入碳酸钠溶液中,防止倒吸; ④实验现象:有无色油状、比水轻的液体生成,具有香味; ⑤碳酸钠溶液可反应掉乙酸乙酯中的乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度; ⑥不能用NaOH代替Na2CO3 ,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解,重新生成乙酸和乙醇; ⑦浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂; ⑧浓硫酸吸水和将乙酸乙酯蒸出,可使平衡正向移动,提高产率。 3、乙醇的催化氧化 ?实验操作 ?实验现象 ? 方程式及结论 ?①在酒精灯上灼烧铜丝 铜丝表面变黑 ? 2Cu+O2 2CuO ?②将红热的铜丝插入到乙醇中 ?铜丝又变红 ?CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O 结论:乙醇被氧化,铜作催化剂 4、醛基的检验 (1)银镜反应 ?实验操作 ?实验现象 ?方程式及结论 ?向1 mL 2%的硝酸银溶液中滴加2%的稀氨水 先生成白色沉淀,后沉淀溶解 ?Ag++NH3·H2O====AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O====[Ag(NH3)2]+OH-+2H2O ?向上述盛有银氨溶液的试管中加入3滴乙醛溶液,水浴加热 ?试管内壁出现光亮的银镜 ?2[Ag(NH3)2]++2OH-+CH3CHO → CH3COO-+NH4+ +2Ag↓+3NH3+H2O 结论:—CHO具有还原性 (2)醛基被氢氧化铜氧化反应 实验操作 实验现象 方程式及结论 ?在硫酸铜溶液中加入过量的氢氧化钠溶液,得到

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