有机化学第九章.docx

有机化学（第四版）第九章卤代烃?1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷　　　⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷　　⑶2-溴-1-已烯-4-炔　　　⑷(Z)-1-溴-1-丙烯　　? ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷?2.写出符合下列 名称的结构式⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯答案：解:?? ???????? ? ?????? ?3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。(1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)?4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。⑴　NaOH（水）? ⑵ KOH（醇） ⑶? Mg、乙醚????? ⑷NaI/丙酮 ⑸产物⑶+⑹NaCN⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：? ?? ?? ???????5.写出下列反应的产物。⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:? ????? ? ????????????? ? ???? ? ??? ? ? ?6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴ 水解速率 　⑶ 进行SN2反应速率：?① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 溴甲基环戊烷⑷ 进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:???? ⑵与?AgNO3?? -乙醇溶液反应的难易程度:???? ?????⑶进行SN2反应速率:?① 1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷?② 溴甲基环戊烷1-环戊基-1-溴丙烷2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行SN1反应速率:　　①2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷　　②α-苄基乙基溴苄基溴β-苄基乙基溴　　?7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 溴代环己烯答案：? ???? ??????8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? ⑴⑵⑶⑷答案：解:?? ?? ?? ???? ?9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程? ⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:??????? ⑴ SN2????? ⑵ SN1??? ⑶ SN1???? ⑷ SN1??? ⑸ SN2为主? ⑹ SN2??? ⑺ SN1???? ⑻ SN2?10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. ⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr⑵?⑶??⑷⑸答案：解:⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻.⑵在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+(CH3)2C+H⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH-OH-⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小.⑸后者比前者快,因为I-比Cl-易离去.?11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ ⑴⑵⑶⑷⑸⑹答案：解:?? ⑴ SN2????? ⑵ SN2???? ⑶ SN1???? ⑷ SN1?? ⑸二者均有??????? ⑹分子内的SN2反应?12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷答案：?13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? ???答案：解:?? R型，有旋光性.SN2历程.??无旋光性,SN1历程.?14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?答案：解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都