有机化学第十章.docx

第十章醇、酚、醚?1.写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式.并用系统命名法命名。答案： 1-戊醇 ? 2-戊醇3-戊醇? 2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 ?2.写出下列结构式的系统命名:? （1）????? （2） （3） （4）（5） （6）??????????（7）??????????????????? （8）???????????????（9）???????????（10）????????????答案：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷?3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇 (2)烯丙基正丁醚 （3）对硝基苄基苯甲醚 （4）邻甲基苯甲醚 （5）2，3-二甲氧基丁烷 （6）α，β-二苯基乙醇 （7）新戊醇 （8）苦味酸 （9）2，3-坏氧戊烷 （10）15-冠-5 答案：??? 　　4、写出下列化合物的构造式。(1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol (4)5-nitro-2-naphthol (5)tert-butyl phenyl ether (6)1,2-dimethoxyethanel答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)?5．写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式：（1） Na ? (2)Al (3)冷浓H2SO4 (4)H2SO41600C?(5) H2SO4〈1400C?? （6）NaBr+H2SO4???? (7)红磷+碘（8）SOCl2? (9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2H5Br? (11)（1）的产物+叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）答案：（1） ?(2)(3)??????? ???? (4)(5)（6）???? (7)（8）???(9)(10)???(11)（1）的产物+叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）　?6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答案：???? 第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。???? 7有人试图从氘代醇和HBr，H2SO4共热制备，得到的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明？答案：?8．完成下列各反应： ⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻(9) (10) 答案：解：⑴ ⑵ ⑶⑷⑸⑹⑺⑻(9) (10) ?9．写出下列各题中括弧中的构造式： （1） （2） （3） 答案：解：(1)(2)(3)?10．用反应式标明下列反应事实： ⑴⑵答案：?11．化合物（A）为反-2-甲基环已醇，将（A）与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。（1）写出以上各步反应式。（2）指出最后一步反应的立体化学。（3）若将（A）用H2SO4脱水，能否得到下列烯烃。答案：（2）最后一步反应的立体化学是SN2反式消除。（3）若将A用H2SO4脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃 ??????????? 因为（CH3）3COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H，而得到3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1历程，所以主要产物是?12．选择适当的醛酮和Grignard试剂合成下列化合物： （1）3-苯基-1-丙醇：（2）1-环已基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2，4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环已烯 答案：　??13．利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）。 （1）用正丁醇合成：正丁酸1，2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮。（2）用乙烯合成（3）用丙烯合成 ? （4）用丙烯和苯合成 （5）用甲烷合成（6）用苯酚合成（7）用乙炔合成（8）用甲苯合成（9）用叔丁醇合成答案：?14．用简单的