有机化学系统复习.doc

一、系统命名 1.选母体：羧酸、磺酸、羧酸衍生物、腈、醛、 酮、 醇、酚、胺、烯烃、炔烃、醚、芳烃、烷烃、卤素、 硝基。 2.选主链：含较多官能团及较多取代基的最长碳链。 3.给主链编号：使母体官能团的编号具有最低系列，也使其他取代基同时具有最低系列。 4.命名：母体名称写在最后，取代基的位次和名称按优先基团后列出的原则写在母体名称前面。若有构型还要标出（Z/E、顺/反、R/S） 二、基本概念 1.诱导效应、共轭效应的含义及其特点。 2.自由基、碳正离子的结构类型与稳定性顺序 3.取代环己烷的稳定构象 4.共轭体系的结构特点与类型 5.芳香烃的亲电取代定位规律 6.休克尔规则 7.物质的旋光性与手性的关系，旋光度与比旋光度的关系，手性碳原子构型的标记 8.卤代烃中卤原子的化学活性，不同卤代烃发生SN1与SN2、E1与E2反应的活性，SN2反应的立体化学特征 9.鉴别不同醇类化合物的试剂及反应现象 10.酚类化合物的酸性强弱规律及酚类化合物的鉴别方法 11.醛、酮类化合物发生亲核加成反应的活性顺序及反应范围 12．羧酸及取代酸的酸性强弱顺序 13．胺类化合物的碱性顺序及不同胺的鉴别方法 14．杂环化合物的芳香性及酸碱性 15．油脂的皂化及皂化值、碘值、酸值、干化作用的结构特点 16．葡萄糖、果糖的哈武斯透视式、(-、β-构型、变旋现象、还原性双糖与非还原性双糖的结构特点 17．(-氨基酸及蛋白质在不同pH条件下的存在形式及在电场中移动的方向、蛋白质的沉淀与变性 三、各类化合物的基本反应类型 1．烷烃：自由基取代反应 2．烯烃、炔烃、二烯烃：亲电加成反应、氧化反应 3．芳香烃：亲电取代反应。 4．卤代烃：亲核取代反应、消除反应 5．醇：亲核取代反应、消除反应 6．酚：芳环的亲电取代反应、酚氧负离子与卤代烃的亲核取代反应 7．醛、酮：亲核加成反应、氧化还原反应 8．羧酸：酸性及其衍生物的生成、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解 9．取代酸：酸性及脱羧反应、醇酸的脱水、(-醇酸、(-酮酸的氧化 10．胺：胺的碱性、芳胺的保护及亲电取代反应、重氮化反应 11．杂环化合物的亲电取代反应活性及规律 12．油脂的皂化 13．单糖的氧化还原性、成脎反应、显色反应 14．氨基酸、蛋白质的显色反应 四、各类化合物的鉴别 1．烯烃、炔烃、二烯烃：Br2/H2O、KMnO4 端基烯烃：H+/KMnO4 端基炔烃：Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl 二烯烃：顺丁烯二酸酐 2．芳香烃：H+/KMnO4 3．卤代烃：AgNO3/醇 4．醇：Lucass试剂、H+/KMnO4、H+/K2Cr2O7、 I2/NaOH、新配Cu(OH)2 5．酚：Br2/H2O、FeCl3 6．醚：浓酸 7．醛：托伦试剂、斐林试剂、饱和NaHSO3、 羰基试剂 8．酮：羰基试剂、I2/NaOH、饱和NaHSO3、Br2/H2O、FeCl3 9．羧酸：饱和NaHCO3或饱和Na2CO3 10．(-醇酸、(-酮酸：托伦试剂 11．β-酮酸、β-二酮、β-酮酸酯：Br2/H2O、FeCl3 12．胺：HNO2 13．芳胺：Br2/H2O、HCl 14．糖：显色反应 醛糖与酮糖：Br2/H2O、间苯二酚/浓盐酸 还原性糖与非还原性糖：托伦试剂、过量苯肼 糖苷与糖：托伦试剂、过量苯肼 15．氨基酸、蛋白质：显色反应 五、各类化合物之间的相互转换关系 1．各类脂肪族化合物之间的转换关系 碳链不变的反应： 碳链增长的反应： （5）羟醛缩合反应 碳链缩短的反应： (1)烯烃的氧化 (2)碘仿反应 (3)脱羧反应 (4)酰胺的霍夫曼降阶反应 2．各类芳香族化合物之间的转换关系