有机合成与推断学案.doc

有机合成与推断 编写：梁凌艳 审核：曹翠红 时间：2013/12/27 [考纲要求]　1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。知识点一　有机合成的过程1．目的 利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。 2．任务 包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。知识点二　逆合成分析法 1．原理 将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。 2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 知识点三　有机推断常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl3溶液 浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基 NaHCO3溶液 二、有机推断中常见的突破口 1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、________________________________________________________________________、 __________。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、 ________、________、________，其中__________、______只能与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。 (7)能发生消去反应的有机物为____、__________。 (8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是__________，B是____，C是____。 2．由反应条件推断 (1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为______的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为______的水解。 (3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为____脱水生成不饱和化合物，或者是________的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为____________水解反应。 (5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是____氧化为醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与____________________________H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为______________的H原子直接被取代。 3．由反应数据推断 (1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol CC加成时需____ mol H2,1 mol完全加成时需____ mol H2,1 mol —CHO加成时需____ mol H2，而1 mol苯环加成时需____ mol H2。 (2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成____ mol Ag或____ mol Cu2O。 (3)____ mol—OH或____ mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。 (4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出____ mol CO2。 (5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加____。 (6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 ____ mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则