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《有机化学基础》知识点整理 一、（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、高聚物（2）易溶于水的有：低级的[一般N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）各类烃的代表物的结构、特性 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 nH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H 分子形状 正四面体 平面型 直线型 平面六边形 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下卤代；硝化、化反应 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 酚 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色 醛 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO相当于两个 —CHO 有极性1.与H2加成为醇 2.被氧化剂氧化为酸 羰基 （Mr：58） 有极性与H2加成为醇被氧化剂氧化为酸 羧酸 （Mr：60） 受基影响，O—H能电离出H+受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应 酯 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 发生水解反应生成羧酸和醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOHr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 四、牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意 （1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH