有机合成化学复习题.doc

10化学师范班有机合成化学复习题（此资料根据老师给的一部分，还有PPT上带★的复习题，以及综合部分同学的笔记整理的，这份题目不全面，请大家补充，一些合成题答案到时候将以图片形式上传到共享） 一.选择题（2*10=20） 1、构造式为CH3CHClCH=CHCH3 的立体异构体数目是: B (A)2 (B)4 (C) 6 (D) 8 2、HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?A （A)碳正离子重排 (B) 自由基反应 (C) 碳负离子重排 (D) 1,3-迁移 3、CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是: B （不太确定） (A) CF3CHClCH3 (B) CF3CH2CH2Cl (C) CF3CHClCH3 与 CF3CH2CH2Cl 相差不多 (D) 不能反应 4、 分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出, G的结构式是: A (A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2 (B) (CH3)3CCH=CHCH3 (C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2 (D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 5、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? C (A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 6、不活泼的乙烯型卤代烃在下列哪种溶剂中也能生成格氏试剂? D A、高级醚 B、 60℃～90℃石油醚 C、 二甲亚砜 D、 四氢呋喃 7、若已知某化合物分子中有两个手性碳原子,由此可以预测该化合物: D (A) 一定有手性 (B) 一定没有手性 (C) 一定存在外消旋体和内消旋体 (D) 都不对 下列化合物何者具有旋光性? 8、哪一种化合物不能用于干燥甲醇? B (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 二.反应式（15道） 三.反应机理（3道）（本人只知道一道，欢迎大家补充） 四.合成（5道） 1、以乙烯为有机原料，无机试剂自选合成（Z）-3己烯 (1)乙烯氧化成乙炔，乙炔与金属钠反应生成乙炔钠 （2）乙炔与氢溴酸反应生成溴乙烷 （3）乙炔钠与溴乙烷反应生成3己炔 （4）3己炔在林德拉试剂催化下加氢还原成（Z）-3己烯 2、以1-丙醇为唯一有机原料，其它无机试剂自选合成正丙基异丙基醚 （1）1-丙醇与氢溴酸反应生成1-溴丙烷 （2）1-丙醇消去生成1-丙烯，1-丙烯水化生成2-丙醇，与金属钠反应生成2-丙醇钠 （3）2-丙醇钠与1-溴丙烷反应生成正丙基异丙基醚 3、以2-丙醇和丙二酸二乙酯为原料合成 (1) 2-丙醇消去生成丙烯，丙烯与XOH反应生成CH3CHOHCH2X (2) CH3CHOHCH2X浓硫酸加热下消去生成CH2=CHCH2X, CH2=CHCH2X与HX加成生成CH2X