第11章 第3节 烃的含氧衍生物.doc

第三节烃的含氧衍生物 明考纲要求 理主干脉络 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3.了解取代反应和消去反应。 4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 醇　类 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 2．分类 3．醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。 ①沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 4．醇类的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na ① 置换 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr， △ ② 取代 反应 CH3CH2OH＋HBr△ CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)， △ ①③ 氧化 反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170℃ ②④ 消去 反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140℃ ①② 取代 反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代 反应 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 5．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。 (1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(　　) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(　　) (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(　　) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　) (5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　) 提示：(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√ 2．怎样证明某酒精产品中是否含有水分？ 提示：取少量试样于一洁净试管中，加入少量无水硫酸铜固体，若固体由白色变为蓝色，说明酒精中含有水分，否则不含水分。 3．灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红，请用方程式解释之。 提示：2Cu＋O22CuO CuO＋C2H5OHCu＋CH3CHO＋H2O 4．向甲醇和乙醇的混合物中滴加浓H2SO4并加热，可能会生成哪些有机物？ 提示：(1)乙醇发生消去反应生成CH2===CH2 (2)分子间脱水可生成CH3OCH3　CH3OCH2CH3　CH3CH2OCH2CH3 5．等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应，生成H2的物质的量比为多少？ 提示：根据关系式—OH～H2可知，三者生成H2的物质的量之比为1∶2∶3。 6．现有以下几种物质：①CH3—CH2—CH2OH ②　③ ④　⑤ (1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？ (2)其中能发生消去反应的有哪些，消去反应得到的产物相同的有哪些？ 提示：(1)①②④⑤　①④ (2)①②③⑤　①② 1．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2．醇的消去反应规律 (1)结构条件： ①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。 ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)表示： [应用体验] 1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) A． B． C． D． 2．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为(　　) A． B． C． D． [答案专区] 1.解析：能发生消去反应的其与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B不符合。能被氧化生成醛的醇其分子中含有—CH2OH结构，A、D不符合。 答案：C 2.解析：醇能发生消去反应的结构条件是：连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。若C7H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连着—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子连有氢原子。 答案：D 苯　酚 1．组成与结构 分子式 结构简式 结构特点 C6H6O 或C6H5OH 羟基与苯环 直接相连 2.物理性质 色态 无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈粉红色 溶解性 常温下，在水中溶解度不大 高于65℃，与水混溶 毒性