理论有机化学09B理论有机化学09B.doc

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理论有机化学试卷( B) 姓名 _________ 学院 专业__________ 学号 成绩 _______ 一、比较题(用化合物前英文字母排列顺序) (每小题3分,共15分 ) 1、按稳定性高低顺序排列以下碳正离子: 2、排列下列负离子稳定性次序(由大到小): a b c d 3、排列下列化合物酸性大小(由强到弱) 4、 排列下列化合物的碱性(由强到弱): 5、按与AgNO3的醇溶液反应活性大小排列下列化合物: a、2-甲基-3-溴戊烷, b、2-甲基-1-溴戊烷, c、叔丁基溴。 d、溴甲烷 二、预测以下反应的主要产物(每小题4分,共28分) 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 三、用共振论的理论知识解释氯苯发生亲电取代时产物以邻对位产物为主(6分) 四、写出Hoffman重排的反应历程(6分)。 五、简要回答下列问题(每小题5分,共15分): 1、用休克尔规则判断下列化合物的芳香性归属(只要写出答案,不必作出解释) 2、推测下列化合物水解反应速度顺序(只要写出答案,不必作出解释) 3、1-氯丁烷与NaOH作用生成正丁醇的反应,往往加入少量的KI作催化剂。试解释KI的催化作用。 六、丙醛与2-丁酮在碱的催化下可以发生加成反应,请运用一般的反应机理预言可能产生哪些产物?用文字和反应式加以论述。并指出哪一个产物含量最低。(10分) 七、解释以下反应:反二甲基丁烯二酸钠盐的水溶液与氯加成,产物中有二甲基氯代苹果酸的β内酯。这个反应事实说明什么问题?用文字和反应式加以论述。(10分) 八、(1)完成下列反应,并从热力学控制和动力学控制的角度对反应进行解释。(5分) (2) 4-叔丁基环己基三甲基胺的氯化物有顺反两种异构体。 当它们分别在叔丁醇/叔丁醇钾溶液中反应之后,顺式异构体生成90 %的4-叔丁基环己烯和10 %的N,N-二甲基-4-叔丁基环己胺;而反式异构体只得到后一种产物。请解释此反应结果的原因。(5分) 5

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