[有机化学第一章 有机化合物的结构和性质.ppt

有机化学 E-mail: yuanhua1994@163.com Tel第一章 有机化合物的结构和性质 1.有机化学研究对象与有机化合物的特点 2.价键理论、分子轨道与杂化轨道理论 3.共价键的形成与断裂及键参数的含义 4.有机化学酸碱理论 5.有机化合物结构与性质的关系 6.有机化学教材的知识结构体系 ①1806年,柏则里（Berzelius）首先提出“有机化学”名词. ②生命力学说.(Organic Chemistry) ③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶. 1828年, F.W?hler在实验室由公认的无机物氰酸铵(NH4OCN)经热分解人工合成了有机化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力学说的约束,促进了有机化学的发展.此后许多以简单的无机物为原料合成了许多其它有机化合物. ④19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤（焦油）为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业. ⑤20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业. 有机化学(研究含碳化合物) 成为独立学科的原因 ◆有机化合物用途广泛,遍及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用. ◆典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的差异,需要用不同的方法和手段来进行研究. 有机化合物与无机物在性质上的差别主要是由于其结构的化学键差异形成的。有机化合物多为共价键而无机物则多为离子键。这就导致有机化合物有不同特点. 石墨的晶体结构(sp2) 金刚石的晶体结构(sp3) 足球烯(富勒烯)(sp2-sp3): 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH CH3-O-CH3 例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 ＊碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多. 构造构型构象的概念 构造（constitution）： 分子中原子间的连接次序； 构型（configuration）： 一定构造的分子中，原子和 基团在空间的排布； 构象（conformation）： 一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。 构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。 ②易燃烧：生成CO2和H2O ③热稳定性差：受热易分解，熔点低，一般 　　　　　400oC，而无机物一般熔点、沸点较高。 ④大多数有机物不溶或难溶于水：有机物多为非极性化合物。 ⑤反应较慢且较复杂：无机反应一般为离子反应，往往可瞬间完成且产物简单；而有机反应一般为分子间反应，需要较高的活化能，故反应需要时间。同时，有机反应的副反应较多，一般产率达不到100%。 有机化合物的特点小结: 组成元素少,但种类多,数目大(C结构特点及同分异构). 易燃.生成CO2和H2O 熔沸点、热稳定性低. 易溶于有机溶剂,难溶于水. 反应速度慢、时间长,往往伴随副反应. 　　　 以上特点是由有机化合物中普遍存在的共价键决定的,因此有机化学也是研究共价键的形成和断裂的科学. 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,电负性居中,不易获得或失去价电子, 易形成共价键. (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价　　键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. (1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子区域. (2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数? 来描述;(薛定谔方程的解) (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等. ?1=?1 + ?2 (符号相同,即:波相相同.成键轨道) ?2=?1 - ?2 (符号不同,即:波相相反.反键轨道) (4)每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. (5)电子总是首先进入能量低的分子轨道. 分子轨道形成时必须满足三个条件： ◆对称性匹配(位相相同)。 ◆最大重叠(成键的方向性)。 ◆能量相