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[有机化学醛和酮.ppt

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[有机化学醛和酮

+ HO- + H2O CH2 C R CH H O CHO R + 机理:一分子醛的?-C进攻另一分子醛的羰 基碳原子,发生亲核加成反应。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. H2O CH2 C R CH H OH CHO R + OH- (?-羟基醛) CH2 C R CH H O CHO R α Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Problem: 完成下列反应式: 稀碱 4~5oC Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2. 酮式和烯醇式互变异构 2,4-戊二酮 性质:能与2,4-二硝基苯肼、HCN反应,与I2/NaOH发生碘仿反应,又能与FeCl3、溴水(bromine)和Na(sodium)反应 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 与FeCl3、溴水和Na反应 酮式:20% (烯醇式:80%) 与2,4-二硝基苯肼反应,与HCN加成 酮式-烯醇式互变异构: pKa = 9 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 存在酮式-烯醇式互变异构的原因: CH C O C O H ①亚甲基连接两个吸电子基团如羰基 ② 烯醇式结构存在?- ?共轭 CH C HO C O 烯醇式结构中形成了六元环 分子内氢键 CH C O C O H Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 以下化合物也存在酮式-烯醇式互变异构,能与FeCl3显色。 乙酰乙酸乙酯(烯醇0.4%) 乙酰乙醛 1-苯基-1,3-丁二酮 ( 烯醇90%) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. C C H 3 O C H 3 C C H 2 OH C H 3 不稳定 (0.00025%) 丙酮的烯醇式结构不稳定,烯醇式含量很低,不能与FeCl3发生显色反应。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 既能与FeCl3发生颜色反应,又能与2,4- 二硝基苯肼作用产生黄色结晶的是: 乙酰乙酸乙酯 B. 丙酮 C. 苯酚 D. E. Problem: C H 3 C O C C O C 2 H 5 O C H 3 C H 3 √ √ C H 3 C CH 2 O C C 2 H 5 O Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 碱催化下, 卤素(Cl2、Br2、I2)与含有 α-H 的醛或酮迅速发生卤代反应,生成α-C 完全卤代的卤代物。 3. 卤代反应

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