[有机反应历程2.ppt

烷烃的氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。通常是指氯代或溴代。 2.自由基加成 （1）烯烃和卤化氢反应只有HBr在过氧化物的作用下才会发生游离基加成。 H-Cl、H-I与不对称烯烃加成无过氧化物效应 H-Cl的离解能大,产生自由基比较困难。 H-I的离解能较小,较易产生I· ，但I·的活泼性差，难与烯烃加成，却易自身结合成I2分子。 亲电反应:由亲电试剂进攻有机反应物分子 而引起的反应，叫亲电反应。 该加成反应一定是分步进行的否则，不会有1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇生成。可以断定是Br+首先进攻。否则不会有1,2-二溴乙烷的生成。 2.烯烃与HX的加成历程 不饱和烃和卤化氢加成的反应历程与加卤素相似，也是分步进行的离子型亲电加成反应。不同的是：(1) 第一步进攻的是双键 ；(2) 不生成鎓离子，而是生成碳正离子中间体；(3) 第二步X－的进攻也不一定是反式加成。 注意：根据物理学上的规律，一个带电体系的稳定性取决于所带电荷的分布情况，电荷愈分散，体系愈稳定。  亲核取代反应历程 在亲核取代反应中，研究得最多的是卤代烷的水解，在反应的动力学、立体化学，以及卤代物的结构，溶剂等对反应速度的影响等。根据化学动力学的研究及许多实验表明，卤代烷的亲核取代反应是按两种历程进行的。即双分子亲核取代反应（SN2反应）和单分子亲核取代反应（SN 1反应）。 1.过渡态的特点 1°、2°醇为酰氧断裂历程 酯化反应历程 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. * * * 组员：彭雪颖 李丽丽 温运明 蔡世良 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 六 .酯化反应 1°,2°醇酰氧断裂 3°醇烷氧断裂 四.亲核取代 SN2 反应机理 SN1反应机理 五.亲核消除 E1消除 E2消除 三.亲电取代 苯和溴的亲电取代 F – C烷基化反应 二. 亲电加成 烯烃与Br2的加成 烯烃与HX的加成 一.自由基反应 烷烃的卤代反应 自由基的加成 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 一.自由基反应 1.烷烃的卤代反应： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 例： 解： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 综上：不对称烯烃与H-Cl和H-I加成时没有过氧化物效应。得到的加成产物仍服从马氏规则。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyrig