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[有机物分类、芳香烃--苯的结构和性质[有机物分类、芳香烃--苯的结构和性质[有机物分类、芳香烃--苯的结构和性质
有机物分类
有机物
脂环化合物
不含苯环的碳环化合物
芳香化合物
含苯环的碳环化合物
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有机物分类
有机物
脂肪烃
芳香烃
饱和烃
不饱和烃
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1.分子中含有苯环的烃。
2.最简单的芳香烃是
芳香烃
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苯的发现史
苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离,得到一种新的液体,它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。
法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高,使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢?
德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为:这是一个很稳定的“核”,6个碳原子之间的结合非常牢固,而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构,但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键,最后他终于成功的提出了苯的结构,也就是我们现在所说的凯库勒式。
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结构式
结构简式
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一、苯的结构
如何通过实验来验证苯分子中是否存在碳碳双键?
现象
Br2水
KMnO4(H+)
分层,上层液体为橙色
分层,下层液体为紫色
实验依据:
苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色
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(1)平面六边形的结构;
(2)碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键---大π键;
(3)分子中碳原子、氢原子等效。
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还有哪些实验依据也是可以证明苯中没有单双键交替的结构的。
1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
2、C-C键键能和键长都处于单、双键之间
3、邻位二氯代物只有一种结构
4、能级处于环己烯和环己二烯之间
5、苯中6个H只有一种核磁共振谱
6、所有原子共面
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二、苯的物性
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂。
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三、化学
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