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重要的有机反应重要的有机反应
重要的有机反应
有机反应是高考必考的重点,其框图题、信息迁移题更成为命题者区分考生能力高低的拿手戏。在习题中,往往是结合有机合成与推断,要求学生能够根据有机物的结构或反应条件,对发生的有机反应类型进行准确的判断,并能准确书写反应类型的名称和对应的化学方程式。这就要求学生能够做好如下几方面的知识准备:①根据有机物的结构,能准确分析有机物具有的性质,发生的主要反应,即掌握典型的基团或官能团发生的典型的化学反应;②根据反应条件,能够准确判断出是哪类反应。如光照条件下与Cl2反应,必为烷烃或烷基上氢原子的取代反应;与Br2(CCl4)反应,必为C=C、C≡C与Br2的加成;与卤素单质在Fe或FeX3作催化剂的条件下反应,必为苯环上的取代;以NaOH醇溶液为反应条件,必为卤代烃的消去;Cu/Ag做催化剂的催化氧化,必为伯醇或仲醇氧化为醛或酮;与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应,必为醛基转化为羧基……,等等。③从化学键断裂与形成的角度,即从反应实质去理解各类有机反应的反应机理。
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另外,结合学生在回答有机反应类型的名称时出现的问题,特强调以下几点:1.必须注意语言的准确性。如醇分子间脱水生成醚不能叫做脱水反应,只能叫做取代反应;银镜反应在填写反应类型时,应称为氧化反应。2.注意不能用无机反应类型套用到有机反应中。如乙醇的消去反应,烷烃的裂化、裂解反应不能叫分解反应;加成反应不能叫化合反应;但羧酸、苯酚与NaOH的反应叫做中和反应;乙醇与Na的反应叫做置换反应。3.注意有机反应类型的从属关系。如一元醇与一元酸的酯化反应,酯、卤代烃、二糖、多糖、蛋白质等的水解反应均属于取代反应;烯烃、炔烃、苯、醛、酮等与H2的加成反应均属于还原反应。4.注意有机反应类型的专用性问题。如氧化(或还原)反应特指有机分子得氧或去氢(或得氢或去氧)的反应,而不是一般意义上的化合价升高(或降低)的反应,更不能用氧化还原反应这一概念来代替。5.注意有机反应类型概念隐含的机理问题。 如不能说“分子内脱水(或HX等小分子)一定为消去反应”,而必须看产物是不是生成了不饱和(含双键或三键)化合物。
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我们所学的有机反应类型有:取代反应、加成反应、聚合(加聚)反应、消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应、水解反应、裂化或裂解反应、显色反应、中和反应、置换反应,等等。下面就其中常见的取代反应、加成反应、聚合(加聚)反应、醇或卤代烃的消去反应、醇的催化氧化反应、醛与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液的氧化反应、酯化反应、水解反应等几类重要的反应从定义、反应机理等方面进行复习总结。
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一、取代反应:? ??1.定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。? ??2.在高中阶段内,哪些有机反应可划归取代反应范畴?
烷烃的卤代[反应条件];苯环上的取代(苯、甲苯、苯酚的卤代、硝化、磺化) [反应条件、取代位置等] ;卤代烃的水解[反应条件];醇与HX的反应;酯化反应;醇分子间脱水;酯的水解;二糖、多糖的水解[反应条件];蛋白质的水解;等等。
有机物的酯化反应和水解反应均属于取代反应,但由于发生酯化、水解的有机物种类较多,因此在描述这些反应时,常把它们剔出来,单列一个酯化反应、水解反应(注:在描述反应类型时,既可以写成酯化反应、水解反应,也可以写取代反应)。
练习1:写出甲烷与氯气、苯与液溴、苯与混酸、甲苯与混酸、苯酚与浓溴水、乙醇与HX、乙醇生成乙醚等反应的化学方程式。
CH4+Cl2? CH3Cl+HCl?????
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注意:甲苯和溴发生卤代反应时,反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代(光照)还是和苯环发生取代(铁作催化剂)。
??????牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋?牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋牋(铁作催化剂)。 出来,单列一个酯化反应、水解反应(注:在描述反应类型时,既可以牋 ??
牋牋牋牋牋?牋牋牋牋
甲苯与混酸的取代,要注意是位置选择取代,由于甲基的作用,硝基取代的位置主要是邻位或对位;苯酚与浓溴水的取代,也是位置选择取代,由于酚羟基的作用,溴原子取代的位置主要是邻位或对位。
练习2:通式为CnH2n-6的苯的同系物中,如果只有一个侧链的各异构体在与浓硝酸和浓硫酸的混和物共热的条件下,生成的一硝基取代物共有8种,则此n值为???? A.8???????????????? B.9????????????????? C.10??????????????? D.11
?讲解:苯的同系物在该条件下发生硝化反应生成的一硝基取代物,主要是邻位或对位两种,由此推断出该苯的同系物应该有4种结构,即侧链(烷基)有4种结构,可见该烷基为丁基(—C4H9),故n值为10,答案选C。
?练习3:(MEC1998.25)白
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