阿司匹林和扑炎痛的制备 2阿司匹林和扑炎痛的制备 2.doc

阿司匹林和扑炎痛的制备 姓名：袁汉辉 学号：20120614128 班级：12生化制药 摘要： 乙酰水杨酸，通常称为阿司匹林，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸（阿司匹林）的原理和方法，并进一步重结晶、抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。实验结果表明，浓硫酸的催化效果良好，且操作安全，所得产品为纯白结晶。它诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔、弗雷德里克·热拉尔就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿性关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛，如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。同时，阿司匹林也可以抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。近年来，随着医学科学的发展，阿司匹林越来越多的新用途被逐渐发现，主要的新用途有治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风、增强机体免疫力和抗衰老作用、预防和降低癌症危险等。【19】 贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安：临床主要作用于治疗类风湿性关节炎，急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧’头痛、神经痛及手术后疼痛等。本平利用阿司匹林、扑热息痛经化学方法拼合制备而成。扑炎痛经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产年药效。本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。在装有搅拌、恒压滴液漏斗、温度计的150 ml三颈瓶中，加入扑热息痛8．6g，水50 ml，搅拌下，10～15℃缓缓加入氢氧化钠液18 ml(氢氧化钠3．3 g加水至18 m1)，降温至8～12℃，慢慢滴加上述制得的酰水杨酰氯无水丙酮液(约20 min滴毕)，调节pH9～10，于20~25℃搅拌1．5～2 h。反应毕，抽滤，用水洗至中性，烘干，得粗品。 精制扑炎痛 将粗品用95％乙醇(样品：95％乙醇=1：8)精制，约得精品5～7 g，mp．174～178℃．收率为44％．具体方法为： 取粗品5 g置于装有球形冷凝器的100 ml圆底瓶中，加入10倍量（w/v）95% 乙 醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流30 min，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，压干；用少量乙醇洗涤两次（母液回收），压干，干燥，测熔点，计算收率。 参考文献： 【01】曾昭琼主编《有机化学实验》北京高等教育出版社2000 【02】王红斌施金榆宁平杨敏冯桂权《鹏润土负载型固体酸的制备·表征及催化乙酰水杨酸 合成反应》昆明应用化学 【03】谢辉陈卓母先誉刘廉《室温离子液体催化阿司匹林的合成》贵州贵州师范大学学报（自 然科学版）第27卷第1期2009年2月 【04】林沛和李承范《乙酸钠催化合成阿司匹林》吉林河北化工第29卷第4期2006年04月 【05】赵士举、金秋、苏惠、李伟、徐翠莲《微波辐射六氢吡啶催化快速合成乙酰水杨酸的研究》河南第37卷第01期2010年1月 【06】蒋栋李伟许成娣戴立益《Brφnsted酸性离子液体催化合成阿司匹林》华东师范大学化学系山医药大学医学院华东师范大学化学系上海应用化学;ChineseJournalofAppliedChemistry;2007年09期; 【07】徐常龙、柳阂生、曹小华、赵新萍、薛蒙伟《硅钨酸催化合成乙酞水杨酸》江西江苏精细石油化工第24卷第2期2007年3月 【08】施小宁赵素瑞吴巧玲《超声辐射分子碘催化乙酰水杨酸的合成研究》甘肃天水师范学院学报第28卷第2期2008年3月 【09】史兵方、吴启琳、包晓红、钟志媛《超声辐射固体氢氧化钠催化合成