阿司匹林的合成方法作业阿司匹林的合成方法作业.doc

综 述 第三组 陈静 吉雅欣 杨丹 刘亚飞 金丹 摘要:医药上阿司匹林(aspirin)即乙酰水杨酸(acetylsalicylic acid),又称水杨酸乙酸脂(salicylic acid acetate.), 是一种非常普遍的治疗感冒的药物, 有解热止痛的作用,同时还可软化血管. 前 言 1、阿司匹林的简介 中文名称：阿司匹林 (俗名:醋柳酸、东青等 ) 英文名称：Aspirin 化学名称：乙酰水杨酸( acetylsalicylic acid )、2-(乙酰氧基)苯 甲酸、(2-ethanoylhydroxybenzoic acid ); 分子式为：C9H8O4; 　　 分子相对质量：180.16; 结构式: 熔点: 135℃～138℃ ; 密度: 1.35g/ ; 性质: 白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解,在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。 2、阿司匹林可治疗的病症和功能 镇痛、解热 该药对钝痛的作用，优于对锐痛的作用。故该药可缓解轻度或中度的钝疼痛，如头痛、牙痛、 神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参因治疗。 消炎、抗风湿 阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。如已有明显心肌炎，一般都主张先用肾上腺皮质激素，在风湿症状控制之后、停用激素之前，加用本品治疗，以减少停用激素后引起的反跳现象。 关节炎 除风湿性关节炎外， 本品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步治疗创造条件。此外，本品用于骨关节炎、强直性脊椎炎、幼年型关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛，也能缓解症状。 抗血栓 本品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成， 临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛和皮肤粘膜淋巴结综合症(川崎病) 　　患川崎病的患儿应用阿司匹林，目的是减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。 3、阿司匹林的常见合成方法及比较 通常阿司匹林用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得，而选用的催化剂不同，对其合成产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。其反应是如下： 三氯稀土催化合成实验原理90%。 方法分析及比较1∶2.0.以三氯稀土作催化剂，其催化效果与浓硫酸作催化剂相当，但是它克服了硫酸腐蚀设备的缺点，三氯稀土和水可以回收，在稀土三氯化物中，效果最好的是YCl3 。只是成本较高，且作为药物合成对于其毒性要慎重考虑． 碳酸钾催化合成 实验原理 分析及比较1）K2CO3作为催化剂合成阿司匹林具有较好的催化效果，克服了浓酸作催化剂时对设备的腐蚀，造成环境污染等缺点。 （2）本实验最佳条件是：水杨酸0．029mol，反应物料的量比n(水杨酸)：n(乙酸酐)=1：1．75，反应温度60℃ ，反应时间30min，催化剂用量为1．45mmol，产率达78．8％，实验重现性好，产品质量佳。 （3）在此合成实验中，乙酸酐量少，反应速度慢，且不完全，产率低；乙酸酐量过大，可能会溶解阿司匹林和消耗催化剂。从而影响催化效果和降低产率。 强酸树脂环境友好催化 强酸性阳离子交换树脂作为催化剂合成阿司匹林的实验室最好条件是:水杨酸用量为3。0g，乙酸酐用量为6ml，n (水杨酸): n(乙酸醉)= 1:3，强酸性阳离子交换树脂用量为反应物总量的3% 时，75℃，反应30min，产率达78.6%。用强酸性阳离子交换树脂作催化剂比传统的浓硫酸 作为催化剂合成阿司匹林有更高的收率，且无腐蚀性，不污染环境，反应重现性好强酸性阳离子交换树脂作为一种绿色催化剂催化活性高，后处理简单，可重复利用3次，所得产品结晶色择好。在工业生产中，可简化生产工艺，节省能源最主要的是它可以避免如浓硫酸催化时，对经基苯甲酸的破坏以及引起自身缩合等副反应。 参考文献 袁华,尹传奇:《有机化学实验》,化学工业出版社,2008年8月; 胡春:《有机化学实验》,中国医药科技出版社,2007年3月; 万其进,喻德忠,冉国芳:《仪器分析实验》,化学工业出版社,2008年8月; 马彧.韩璐:《 阿司匹林的快速鉴别法 》[期刊论文] -中国医药导报,2009(2); 刘文英:《药物分析》第六版,人民卫生出版社,2007年8月; 邓芹英,刘岚,邓惠敏:《波谱分析教程》第二版,科学出版社,2007年8月; 阿司匹林的合成 一、实验目的 1、通过阿