第二章 脂类化学..doc

第二章 脂类化学 内 容 　　2．1 脂类的概念和类别 45 　　2．1．1 存在 45 　　2．1．2 脂类的化学概念 45 　　2．1．3 脂类的分类 46 　　2．2 单脂 46 　　2．2．1 脂肪（真脂） 46 　　2．2．1．1 脂肪分子的组成和结构 46 　　2．2．1．2 脂肪的性质 49 　　2．2．2 蜡 53 　　2．3 复脂 53 　　2．3．1 磷脂 53 　　2．3．1．1 甘油醇磷脂 53 　　2．3．1．2 鞘氨醇磷脂 58 　　2．3．2 糖脂 59 　　2．3．2．1 N－酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂） 59 　　2．3．2．2 甘油醇糖脂 61 　　2．4 固醇 62 　　2．4．1 固醇的核心结构 62 　　2．4．2 胆固醇与麦角固醇的结构和功能 62 　　2．4．2．1 胆固醇 63 　　2．4．2．2 麦角固醇 64 　　2．4．3 其他天然固醇 65 　　2．5 脂质及固醇的生物功能 67 　　总结性思考题 67 　　提要和学习指导本章主要介绍单脂和复脂的组分、结构和性质，对固醇亦给以必要的介绍。学习时应注意： 　　1．对脂肪的结构和性质以及对固醇类物质的基本结构作彻底的了解； 　　2．联系脂肪的结构学习复脂的结构，在固醇核心结构的基础上学习类固醇物质，这样就容易掌握较繁复难懂的物质； 　　3．磷脂与糖脂的区别，各种磷脂、糖脂和固醇彼此间的异同应作分析比较，以加强理解。 2．1 脂类的概念和类别 　　2．1．1 存在 脂类就是动、植物的油脂。人们吃的动物油脂（如猪油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。一切动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量都特别高。 　　2．1．2 脂类的化学概念 根据化学分析结果，脂类分子都含碳、氢、氧元素，有的也含氮和磷。脂类被碱水解后产生醇（一般为甘油醇）和脂肪酸。因此，可以说脂类是脂肪酸（C4以上的）和醇[包括甘油醇、鞘氨醇（或称神经醇）、高级一元醇和固醇]等所组成的酯类及其衍生物，它们具有下列3个特征： 　　①不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 　　②为脂肪酸与醇所组成的酯类。 　　③能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。 　　2．1．3 脂类的分类 脂类可分为单脂与复脂两大类。 　　一、单脂 为脂酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。分脂、油及蜡3小类。 　　脂：一般在室温时为固态，是甘油与3分子脂酸结合所成的三酰甘油，称脂肪或真脂，也称中性脂。 　　油：指一般在室温时为液态的脂肪，正确的名称为脂性油。就化学本质来说，脂含较多饱和脂酸，油含较多不饱和脂酸和低分子脂酸。 　　蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂蜡等。 　　二、复脂 为脂酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同时含有其他非脂性物质，如糖、磷酸及氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。 　　磷脂：为含磷酸与氮碱的脂类，分甘油醇磷脂和鞘氨醇磷脂两类。鞘氨醇磷脂不含甘油醇而含鞘氨醇。 　　糖脂：为含糖分子的脂类，由鞘氨醇或甘油醇与脂酸和糖所组成，如脑苷脂和神经节苷脂等。 　　为简明起见，脂类的分类可列表如下： 　　思考题 什么叫脂和酯，生活中遇见的事物中有哪些与脂类有关？ 2．2单脂 　　2．2．1脂肪（真脂）（fat） 　　2．2．1．1 脂肪分子的组成和结构 脂肪是三脂酸（C4以上）的甘油酯，即三酰甘油。脂肪中的3个脂酸可以是相同的，也可以是不同的。前者称简单三酰甘油，后者称混合三称酯键。 　　式中α、α′代表甘油的末端碳，β代表中间碳位。甘油的3个碳位亦可用1、2、3数字标志。 　　甘油酯第2碳位（即β碳位）的RCOO—基在碳链右侧的称D－型，在左侧的称L－型。 　　自然界的脂肪多为混合三酰甘油的混合物，由一种简单三酰甘油所组成的天然油脂极少，仅橄榄油和猪油含三油酸甘油酯较高，约70％。 　　脂酸 自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸，已知者有C4～C28的各种脂酸，分饱和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表2－1），饱和与不饱和脂酸为主体，羟酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为C18到C22的脂酸，其中有含5个不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。 　 　　表示脂酸结构的简明，方法是先写出碳原子的数目，再写出双键的数目，最后表明双键的位置。如棕榈酸用16：0表示，表明棕榈酸含16个碳原子，无双键。油酸用18：1（9）或18：1△9表示，表明油酸为18个碳原子，在第9～10位之间有一个不饱和双键。