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苯基甲基吡唑啉酮 水中_不饱和酮与3_甲基_1_苯基_2_吡唑啉_5_酮的加成反应
2003年第23卷第9期,1036~1038 有机化学 ChineseJournalofOrganicChemistry Vol.23,2003No.9,1036~1038 水中α,β2不饱和酮与32甲基212苯基222吡唑啉252酮的…
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关于用交叉柱镜精调球柱镜度 交叉柱镜为验光过程中精调散光轴位和散光度不可缺少的工具和方法,尤其在依赖综合验光仪的时代,此种必要性更为突出。用交叉柱镜精调球柱镜度(精调轴位以后),当翻转交叉柱镜使其正柱镜轴与负柱镜轴互换位置的实质是:使前后两焦线相对或…
2003年第23卷第9期,1036~1038
有机化学
ChineseJournalofOrganicChemistry
Vol.23,2003No.9,1036~1038
水中α,β2不饱和酮与32甲基212苯基222吡唑啉252酮的加成反应
史达清
Ξ,a,b
张 姝 庄启亚 屠树江 (a徐州师范大学化学系 徐州)(b南京大学化学系 aaa
bΞ
摘要 在水溶剂中有三乙基苄基氯化铵(TEBA),12222吡唑啉252酮发生迈克尔加成反
应,以良好的产率生成相应的1,332522′224′2基)212丙酮.α,β关键词 2,32252,,水,绿色化学
MichaelAdditionof32Methyl212phenyl222pyrazolin252oneto
α,β2UnsaturatedKetonesinWater
SHI,Da2QingΞ,a,b ZHANG,Shua ZHUANG,Qi2Yaa TU,Shu2Jianga HU,Hong2Wenb
(aDepartmentofChemistry,XuzhouNormalUniversity,Xuzhou221009)(bDepartmentofChemistry,NanjingUniversity,Nanjing210093)
Abstract TheMichaeladditionof32methyl212phenyl222pyrazolin252onetoα,β2unsaturatedketoneswascarriedout
inthepresenceoftriethylbenzylammoniumchloride(TEBA)inwaterand1,32diaryl232(3′2methyl21′2phenyl25′2hydroxy22′2pyrazolin24′2yl)212propanoneswereobtainedinexcellentyields.Keywords α,β2unsaturatedketone,Michaeladdition,32methyl212phenyl222pyrazolin252one,water,greenchemistry
碳—碳键的形成是有机合成的研究重点,其中迈克尔加成反应是形成碳—碳键的重要方法之一,该反应一般需用象醇钠或氢氧化钠这样的强碱来催化[1~3].虽然这些碱催化剂方便易得而且催化效果好,但由于常引起副反应而使其应用受到限制.最近发现了一些代替强碱条件的方法[4~7],如采用弱的布朗斯特碱(如氢氧化钡,碱金属氟化物)或采用温和的反应条件(如碱性沸石、氧化铝、相转移催化剂、KF2Al2O3、固体碱催化剂)或用催化量的DBU
[8~10]
啉252酮(2)在水中在三乙基苄基氯化铵(TEBA)催化下于90
反应4~22h,即可得到较高产率的1,32二芳基232(3′2甲基21′2苯基25′2羟基22′2吡唑啉24′2基)212丙酮(3).
1 实验部分
1.1 仪器和试剂
仪器:XT5型显微熔点仪(温度计未校正);FTIR28101型红外光谱仪,KBr压片;Inova2400MHz型核磁共振仪,DMSO2d6为溶剂,TMS为内标;Perkin2Elmer2400型元素分析仪.
所用试剂均为分析纯试剂.
.但这些反应都是在
有机溶剂中进行的,存在着一定程度的污染.
随着人们对人类生存环境的日益重视,越来越多的科学家将有机合成的研究重点放在绿色合成上.水被认为是一种价廉、无毒、环境友好的绿色溶剂.目前已有不少文献报道了水溶剂中进行的有机反应
[11~16]
.本文报道水溶剂中进行的
迈克尔加成反应.
将α,β2不饱和酮(1)与等摩尔的32甲
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