《有机合成化学与路线设计》大纲,牛小玲..doc

《有机合成设计》课程大纲 课程编码： 1594 课群名称：高分子化学与物理基础课群 英文名称：Design of Organic Synthesis 总学时：32 实验：0 上机：0 适合专业：高分子材料与工程专业；材料化学专业 一、课程内容及要求 《有机合成化学与路线设计》是高分子及材料化学专业必修的专业基础课，开设此课程的目的在于为以后各门专业课程的学习做一个铺垫。本课程着重从两个方进行了介绍和讨论：一、各类有机化学合成反应，如氧化反应、还原反应、杂原插入反应，以及元素有机化合物应用中有实用性的反应，以丰富生在有机合成反应和技术方面的知识；二有机合成的战线设计方面的思维方法和技巧，如拆开、逆合成分析、导向基的引入等。 绪论 §1.1有机合成的目的和任务 §1.2有机合成的发展状况 §1.3有机合成的现代成就 §1.4有机合成的发展趋势 教学要求：了解有机合成路线设计的重要性，和有机合成的发展趋势。 本章重点：有机合成今后发展的良好客观条件和改进方向。 本章难点：有机合成化学与其他科学相结合的发展趋势。 有机合成与路线设计的基础知识 §2.1有机合成的要点 §2.2有机合成路线设计的基本方法 §2.3有机合成反应的选择性与控制 教学要求：掌握有机合成的五大要点，熟悉有机合成设计的原则与基本方法。 本章重点：理解并掌握逆合成法、分子简化法、官能团的置换或消去法。 本章难点：有机合成反应得选择性与控制：化学选择性、位置选择性、立体选择性。 分子的拆开 §3.1优先考虑骨架的形成 §3.2分子的拆开法和注意点 §3.3醇的拆开 §3.4β-羟基羰基化合物和α，β-不饱和羰基化合物的拆开 §3.5 1，3-二羰基化合物的拆开 §3.6 1，5-二羰基化合物的拆开 §3.7α-羟基化合物的拆开 §3.8内酯的合成 §3.9综合练习 教学要求：掌握分子拆开的技巧，注意理解分子拆开法和注意要点，要求会灵活运用到实际的例子和练习中。 本章重点：在不同部位拆开分子的比较；考虑问题要全面；在回推的适当阶段将分子拆开。 本章难点：1.3-二羰基化合物的拆开、克莱森-施密特反应、曼尼希反应的机理和应用。 导向基的引入 §4.1活化是导向的主要手段 §4.2钝化导向 §4.3利用封亲闭特定位置进行导向 教学要求：理解导向基的概念，掌握什么基团可以满足导向基的要求。 本章重点：灵活运用活化导向、钝化导向及利用封闭特定位置进行导向。 本章难点：能将导向基的作用应用到有机合成中，懂得如何引入导向基，如何使导向基通过官能团转变离去。 合成子与极性转换 §5.1关于合成子的基本理论 §5.2合成子极性转化的具体应用 §5.3合成子的分类和加合 §5.4常用的各类极性转换的方法 教学要求：理解合成子的基本理论，掌握合成子的极性转变，将合成子运用到具体的合成问题中。 本章重点:合成子极性转换的方法及常用的各类极性转换的方法。 本章难点：杂原子的交换、引入杂原子、碳碳的加成、可逆的极性转换反应、不可逆极性转换反应。 氧化反应 §6.1醇类的氧化 §6.2醛、酮的氧化 §6.3羧酸的氧化 §6.4烯烃的氧化 §6.5 α-碳原子上的氧化 §6.6在非活化部位的氧化 教学要求：掌握各种氧化剂在具体有机反应中的运用；熟悉各类有机化合物发生氧化反应的条件。 本章重点：各种无机、有机氧化剂的氧化性能、各自的优缺点及应用的条件。 本章难点：Baeyer-Villiger反应的机理和立体选择性，各类氧化剂的氧化性能及各类官能团的氧化条件。 还原反应 §7.1催化氢化 §7.2金属氢化物还原 §7.3金属还原剂 §7.4低价金属盐还原剂 §7.5非金属还原剂 教学要求：掌握还原剂的分类及各自的优缺点及一般官能团化合物与不同还原剂的反应活性。熟练运用还原反应到具体的合成中。 本章重点：不同还原剂的运用条件，金属氢化物的立体还原性和区域选择性。 本章难点：加氢反应，除碳碳不饱和键以外的各官能团的催化氢化。 保护基团 §8.1羟基的保护 §8.2二醇的保护 §8.3羰基的保护 §8.4羧基的保护 §8.5氨基的保护 教学要求：掌握含有多种官能团的复杂有机化合物在合成过程中。如何引入和如何除去保护基。理解保护基应满足的条件。 本章重点：羟基、羰基的保护及所用的保护剂。灵活运用保护基到具体的合成事例中。 本章难点：区位选择性保护剂的选取方法，羰基和二醇保护的相互转换，保护基参与反应的优缺点。 环化反应 §9.1环化反应概说 §9.2 Dierls-Alder反应 §9.3 1，3-偶极化加成反应 §9.4碳烯和氮烯对烯烃的加成 §9.5 电环化闭环 §9.6开环