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[高中化学竞赛——大学有机化学课件31
薛军 《有机化学》教案——22 (化工 生物)01-1/2/3 02/11/21(四3.4) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十一讲 返回首页 3、胺的碱性 1、硝基化合物的还原 4、酰基化反应的应用 2、胺的结构 开始讲课 本课要点 总结 作业 返回总目录 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 含 氮 化 合 物 ?) 硝基化合物 II) 胺 （脂肪胺/芳香胺/季铵盐和季铵碱） III)重氮和偶氮化合物 IV)腈/异腈/异腈酸酯 ★ ★ 1、—NO2还原为—NH2的反应及硝基对芳环邻对位基团的影响 2、不同胺的碱性强弱比较 3、用不同的方法鉴别、分离伯、仲、叔胺 4、保护氨基的方法 本次课重点 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 第十二章 含氮化合物 分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物 C－N，C＝N，C≡N，N－N，N＝N，N－O，N＝O及N－H键 第一节???硝基化合物 硝基化合物的通式： RNO2或ArNO2 + －N O O - N－O 0.122nm 实际结构 —N O- O —N O- O + + 芳香族硝基化合物 1、制备 NO2 60℃ 混酸 NO2 NO2 95℃ 发烟硝酸 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 2、化学性质——★还原 酸性条件下： NO2 Fe或Sn/HCl NH2 H2/Ni ★注意： NO2 -CHO SnCl2/浓HCl △ NH2 -CHO 在中性或碱性介质中的还原非常复杂，在此记住： NO2 2 Fe/NaOH N=N Zn/NaOH 偶氮苯 HNNH 氢化偶氮苯 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 多个硝基只还原一个的方法： NO2 NO2 硫化钠 硫化铵 硫氢化铵 氯化亚锡和盐酸 NH4HS NH2 NO2 NH2 NH2 Fe/HCl NO2 H3C- NO2 NH4HS NH2 H3C- NO2 在合成上有一定的意义 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (1)对卤素水解的影响 ——吸电有利于亲核取代 ——吸电使酸性增强 (2)对酚羟基酸性的影响 10.0 7.15 4.00 0.71 NO2 NO2 O2N OH NO2 NO2 OH NO2 OH OH 400℃、30MPa NaOH Cl OH 130℃ Na2CO3 NO2 Cl NO2 OH 化学性质——硝基的电子效应(强的吸电基团) 邻对位！ Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. ——使邻、对位甲基上的氢活泼性增强 (3)对甲基的影响 NO2 NO2 O2N CH3 CHO ＋ OH－ NO2 NO2 O2N CH＝CHPh ——酸性增强 (4)对羧基的影响 NO2 NO2 O2N CO2H NO2 NO2 CO2H NO2 CO2H CO2H ＜ ＜ ＜ ——碱性减弱 (5)对氨基的影响 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 练习1：P615—4写出间硝基甲苯与下列试剂反应的主产物 -NO2 CH3 ①SnCl2/HCl CH3 N
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