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薛军 《有机化学》教案——22 (化工 生物)01-1/2/3 02/11/21(四3.4) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十六讲 返回首页 2、与水合茚三酮反应 1、氨基酸的两性和等电点 3、氨基酸的制备 开始讲课 本课要点 总结 作业 返回总目录 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 第十五章 氨基酸 R–CH–COOH NH2 羧基典型反应 氨基典型反应 相互影响的特性 第一节 α-氨基酸的性质 一、物理性质（参见P700表15－2） 二、化学性质 官能团分析： 本章主要内容 1、氨基酸的结构特点、分类及构型 2、 α-氨基酸的主要化学性质 3、什么是等电点及重要意义 4、 α-氨基酸的合成方法 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1、氨基反应 R–CH–COOH NH2 (RCO)2O R–CH–COOH NHCOR HNO2 R–CH–COOH OH H+ R–CH–COOH +NH3 H2O2 R–C–COOH NH H2O R–C–COOH O HCHO R–CH–COOH N=CH2 R–CH–COOH N(CH2OH)2 或 R–CH–COOH NH NO2 NO2 F NO2 NO2 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 说明几点： (1)酰基化反应可应用在实验室合成多肽或蛋白质时保护氨基 (2)与亚硝酸反应称范斯莱克(Van Slyke)氨基测定法 (3)与甲醛作用是测定氨基酸含量的索列荪(S?rensen)甲醛测定法的原理 R–CH–COOH NH2 HCHO R–CH–COOH N(CH2OH)2 被遮盖 游离 用强碱滴定 2、羧基反应 R–CH–COOH NH2 PCl5 R–CH–COCl NH2 R/OH/H+ R–CH–CO2R/ NH2 高沸点溶剂回流 RCH2NH2 OH－ R–CH–COO－ NH2 保护羧基 活化羧基 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 3、特性 （1）两性和等电点 R–CH–COO－ ＋NH3 R–CH–COOH NH2 H＋ OH－ H＋ OH－ R–CH–COOH ＋NH3 R–CH–COO－ NH2 负离子 正离子 偶极离子 (强碱中的主要存在形式) (强酸中的主要存在形式) 等 电 点 PI或IP 溶液中的正负离子浓度相等， 净电荷为零，对应的PH值。 等电点时，溶液中氨基酸在电场 中既不向正极也不向负极移动。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 说明几点： （i）不同氨基酸，PI不同 中性：(4.0PI7.0） 酸性：(PI4.0） 碱性：(PI7.0） 思考1：氨基酸的等电点是否是它的中性点？ （ i i ）等电点的应用 A、作缓冲试剂（利用其两性） B、鉴定或分离氨基酸 （PI时偶极离子浓度最大，溶解度最小，可结晶析出。） 思考2：如何分离出发酵液中的氨基酸？ （2）受热后的反应 N N O O H H NH O O CH2 C H OH C HO CH2 HN H Δ α-氨基酸： 交酰胺 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. β-氨基酸： R–CH–CH–COOH NH2 H Δ R–CH＝CH–COOH ＋ NH3 α, β-不饱和酸 γ-或δ-氨基酸： R–CH–CH2CH2COOH NH2 Δ(熔点)