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[高中化学竞赛mdash;mdash;重排反应[高中化学竞赛mdash;mdash;重排反应[高中化学竞赛mdash;mdash;重排反应
第五章 重排反应
Chapter 5: Rearrangement Reaction
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第五章 重排反应
定义:同一分子内部一个原子重排到另一个原子,形成新分子。
A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团
分类: 离子型机理（亲核重排,亲电重排）
自由基重排
周环机理重排（σ-键迁移重排）
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第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排
一、Wangner-Meerwein重排
醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时
烯烃进行亲电加成时发生的重排
发生的重排
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第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排
1 形成C+ 形式
(a)卤代烃 Ag+ AlCl3
(b)含-NH2,重氮化放氮
(c)-OH, 加 H+ (-H2O)
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第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排
2 迁移基团迁移顺序
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第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排
苯的迁移速度为甲基的3000倍
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第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排
反应实例
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