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有机化学复习知识要点（复习课） 一、碳原子的成键原则： 1.饱和碳原子； 2.不饱和碳原子； 3.苯环上的碳原子； 应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。 二、官能团的重要性质： 1. C＝C ： （1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢） （2）加聚（单聚、混聚） （3）氧化 延伸： 2. C＝C 3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化） 加成。 苯环有关反应的延伸: （1）引入氨基： 先引入－NO2 还原 NH3；还原剂：Fe+HCl （2）引入羟基： 先引入－X 水解 －ONa 酸化 －OH （3）引入烃基：+RCl 酸性KMnO4 －R （4）引入羧基： 先引入－R 酸性KMnO4 －COOH 4. R－X ： 水解： 2R－X+NaOH R－OH+NaX 醇解： R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O 5.醇羟基： 2R-OH+2Na 2R-ONa + H2 2R-OH+HX 加热 R-X+H2O R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOH R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热R-ONO2+H2O R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O 多个羟基遇Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色 6.酚羟基 （1）与Na、NaOH、NaHCO3反应 2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 -OH+NaOH +H2O -OH+NaCO3 +NaHCO3 注意酚与NaHCO3不反应。 -ONa H2CO3或H2SO3或H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+） ②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 ③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色； 7、醛基： 氧化与还原 R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOH 检验 ①银镜反应； ②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 8.羧基 ①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 ②酯化反应： ③酰胺化反应: R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O 9.酯基： 水解： R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OH R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OH R-CO-O- +2NaOH→RCOONa+ -ONa 延伸:醇解： R-CO-O-R/+ R//-OH R-CO-O-R//+ R/-OH 10.肽键: 水解： R-CO-NH-R′+H2O一定条件R-COOH+ R′-NH2 12.应用： 应用 ①定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； (2)遇FeCl3溶液显紫色：酚； (3)遇石蕊试液显红色：羧酸； (4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； (6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； ②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）； 加成（C═C－－X2或 HX或 H2； C≡C－－2X2 或2HX 或2H2； －－3H2） (2)银镜反应：─CHO－－2Ag； (注：HCHO－－4Ag） 常见反应的定量关系： (3)与新制的Cu(OH)2反应： －CHO－－2Cu(OH)