第七章醇酚醚解析.ppt

国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材全国高职高专学校规划教材 医用化学 第七章 醇酚醚 牛颖 大庆医学高等专科学校 医用化学 第七章 醇酚醚 第七章 醇酚醚 1.掌握 醇、酚、醚的概念、分类、命名及化学性质。 2.熟悉 醇、酚、醚的结构特点。 3.了解 常见醇、酚、醚类化合物及其在医药上的应用。 4.能力要求 用化学方法鉴别醇、酚、醚。 5.素质要求 将醇、酚、醚知识应用于医学和生活实际。 【学习目标】 第七章 醇酚醚 第一节 醇 1 第二节 酚 2 第三节 醚 3 基础与临床 4 5 学习要点 牛颖 大庆医学高等专科学校 第一节 醇 第七章 醇酚醚 一、醇的分类和命名 二、醇的性质 三、常见的醇 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的氢被羟基（—OH，醇羟基）取代而成的化合物。 一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 根据烃基结构的不同，醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇，脂肪醇和脂环醇又可分为饱和醇和不饱和醇。 根据羟基的数目不同，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。 根据羟基所连碳原子的类型不同，可将醇分为伯、仲、叔醇。 （二）醇的命名 结构简单的醇采用普通命名法，即在相应的烃基名称后加上“醇”，省去“基”字。 第一节 醇 第七章 醇酚醚 第一节 醇 系统命名法适用于各种结构醇的命名，其基本原则为： ①选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某醇”；②从靠近羟基的一端给主链编号；③将取代基的位次、数目、名称及羟基的位号依次写在母体名称的前面。 二、醇的性质 （一）醇的物理性质 含有2~4个碳原子的低级醇为无色透明液体，含有6~ 11个碳原子的醇为液体；含12个碳原子以上的醇为蜡状固体。低级醇可与水形成氢键，可与水混溶。随着碳原子数的增多，高级醇几乎不溶于水。低级醇分子间能形成氢键，所以醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃要高。 第七章 醇酚醚 第一节 醇 第一节 醇 （二）醇的化学性质 —OH是醇的官能团，醇的化学反应主要发生在—OH及与其相连的碳原子上，主要反应形式是O—H键和C—O键的断裂。此外，由于α-H和β-H有一定的活泼性，因此它们还能发生氧化反应和消除反应等。 第七章 醇酚醚 第一节 醇 第一节 醇 1.与活泼金属反应 醇中羟基上的氢可被活泼金属取代生成醇的金属化合物，放出氢气。 反应比水与金属钠的反应缓和得多，说明醇的酸性比水还弱。 2.与无机酸反应 （1）与氢卤酸的反应：醇与氢卤酸反应，生成卤代烃和水。 第七章 醇酚醚 第一节 醇 第一节 醇 反应剧烈,H2燃烧 反应缓慢,H2不燃烧 （2）与无机含氧酸反应：醇与无机含氧酸（硫酸、硝酸或磷酸等）反应生成无机酸酯。醇与酸作用生成酯的反应称为酯化反应。醇的无机酸酯具有重要的作用，如核酸、ATP等。 实验室中利用卢卡斯试剂鉴别伯醇、仲醇和叔醇。 第七章 醇酚醚 第一节 醇 第一节 醇 伯醇 仲醇 叔醇 卢卡斯试剂 室温下1小时也不反应 5分钟内出现混浊 立即发热、混浊或分层 甘油三硝酸酯（硝酸甘油 ） 3.脱水反应 醇的脱水反应有两种方式，即分子内脱水生成烯；分子间脱水生成醚。 醇分子内脱水生成烯烃的反应遵循扎依采夫规则，即主要产物是双键上连有较多烃基的烯烃。 4.氧化反应 伯醇被氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；仲醇则被氧化生成相应的酮；叔醇因没有α-H，在相同的条件下不被氧化。 第一节 醇 第七章 醇酚醚 第一节 醇 分子间脱水: 分子内脱水: 5.邻二醇的特性 具有2个相邻羟基的醇称为邻二醇。邻二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，利用此反应可鉴别具有邻二醇结构的化合物。 第一节 醇 第七章 醇酚醚 第一节 醇 在人体内酶的催化下，某些含有羟基的化合物也能脱氢氧化形成含羰基的化合物称为生物氧化。如乙醇在肝内酶的催化作用氧化成为乙醛、乙酸，乙酸可被细胞利用，但肝不能转化过量的乙醇生成的乙醛，饮酒过量时大量的乙醛就继续在血液中循环，最终引起醇中毒。 仲醇 伯醇 酮 1.甲醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒，误服少量（10ml）可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶剂、防冻剂等。 2.乙醇 俗称酒精，在临床上，常用75%乙醇溶液作外用消毒剂；用50%乙醇溶液为长期卧床病人涂擦皮肤，具有收敛作用，并能促进血液循环，预防褥疮；95%的酒精常用于制备酊剂及提取中草药的有效成分。 3.丙三醇 俗称甘油，有润肤作用，制剂上常用作溶剂、赋形剂和润滑剂。 第一节 醇 第七章 醇酚醚 第一节 醇 三、常见的醇 牛颖 大庆医学高等专科学校 第二节 酚 第七章 醇酚