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第十章醇酚醚习题答案(第五版)..doc

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第十章醇酚醚习题答案(第五版).

第十章 醇、酚、醚 (P306-310) 1.写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式,用系统命名法命名。 解: (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 (3) (4) 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 (5) (6) 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 (7) (8) 3-甲基-2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名: (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇 或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇 (1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷 (11)反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12)1-甲氧基-1,2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式: (1) (2) 4 .写出下列化合物的构造式 5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 1600C (5) H2SO4 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br (11) (1)的产物+ 叔丁基氯 (12) (5)的产物+HI(过量) 6. 7 .有试剂氘代醇和HBr,H2SO4 共热制备, 的具有正确的沸点,但经对光谱性质的仔细考察,发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物,试问反应过程中发了什么变化?用反应式表明。 解:第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。 8.完成下列反应式 注:MCPBA:间氯过氧苯甲酸 9、写出下各题中括弧中的构造式: 10.用反应式表示下列反应 解: 11.化合物A为反-2-甲基环己醇,将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯: (1)写出以上各步反应式 (2)指出最后一步的立体化学 (3)若将A用硫酸脱水,能否得到上述烯烃。 解: (2)最后一步反应的立体化学是2反式消除。 (3)若将A用H2SO4脱水,能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃 ??????????? 因为(CH3)3COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H,而得到3-甲基环己烯,而用硫酸脱水时,都是E1历程,所以主要产物是 13、利用指定原料进行合成( 无机试剂和 C2以下的有机试剂可以任选): (1)用正丁醇合成:正丁酸1,2-二溴丁烷,1-氯-2-丁醇,1-丁炔,2-丁酮。 (2)用乙烯合成 (3)用丙烯合成 (4)用丙烯和苯合成 (5)用甲烷合成 (6)用苯酚合成 (7)用乙炔合成 (8)用甲苯合成 (9)用叔丁醇合成 14.用简单的化学方法区别以下各组化合物 (1) 1,2-丙二醇, 丁醇,甲丙醚,环己烷 (2) 丙醚,溴代正丁烷 ,烯丙基异丙基醚 解: (1) 方法1:与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为 1,2-丙二醇;与钠作用有大量的气体析出者丁醇; 溶于 H2SO4者甲丙醚;余者环己烷。 方法2: (2) 与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷 ;使溴/四氯化碳溶液褪色者烯丙基异丙基醚;余者丙醚。 15.试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去 : (1) 乙醚中含有少乙醇; (2) 乙醇中含有少水; (3) 环己醇中含有少苯酚 解: (1) 用金属钠干燥,蒸馏; (2) 用少量金属镁一起加热回馏; (3) 用氢氧化钠溶液振荡分液,干燥,蒸馏。 16.分子式C6H10O的化合物(A),

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