《4.3.1醛的性质和应用(第2课时)》课件2报告.ppt

根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式。 醇类发生催化氧化的条件是什么？ 1.Ag或Cu作催化剂并加热。 2.羟基所连的碳原子上有氢原子。 2CH3CH2OH+O2 △ Cu 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHCH3+O2 OH △ Cu 2CH3CCH3+2H2O O 2CH3CH2OH+O2 2CH3-CHO+2H2O Cu △ R R 醛：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。 醛的分类： 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 饱和一元醛的通式： 醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体 练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。 CH3-CH2-C-H O CH3-C-CH3 O CH2=CH-CH2-OH -OH CH2=C-CH3 OH CH2-CH=CH-OH 分子式： 结构简式： CH3CHO 结构式： H H H H C C O 官能团 醛基: CHO 或 C H O 醛基的写法,不要写成 COH C2H4O 二、乙醛的分子结构 一、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 注意： 3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式 思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？ H H C H H C O = 至少有4个原子共面， 最多有5个原子共面。 2.推测乙醛的1H-NMR谱图？ 书 P78 醛基中碳氧双键易断开，可发生加成(加H)反应，被还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化(加O)成相应羧酸 氧化性 还原性 化学性质 乙醛的化学性质 1、氧化反应 a.配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。 b.水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。 Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4+ AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O ⑴银镜反应 现象：试管壁上出现漂亮的银镜 乙醛能被弱氧化剂氧化 CH3CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 ＋ 2Ag↓＋ 3NH3 ＋ H2O 水浴加热 还原剂 氧化剂 氢氧化二氨合银 ⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应 a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。 Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓ b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。 碱必须过量 氧化剂 还原剂 现象：产生砖红色沉淀 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 水浴加热 醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O 水浴加热 所以，该方程式还可以写成： 常用的氧化剂： 银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。 （1）试管内壁必须洁净； （2）必须水浴； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液； （5）乙醛用量不可太多； （6）实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗 银镜反应的用途： ⑶燃烧 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 ⑴检验醛基的存在和醛基的数目 ⑵工业上用来制瓶胆和镜子 注意事项： 2、还原反应 （与H2加成） 根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。 CH3CHO + H2 CH3CH2OH Ni 思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应? 氧化反应： 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。 还原反应： 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。 2CH3CH2OH+O2 △ Cu 2CH3CHO+2H2O 如： 如： RCHO + H2 RCH2OH Ni 加热加压 CH3CHO 加O氧化 CH3CH2OH 去H氧化 CH3COOH 加H还原