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jzddmjx@163.com 第七章 芳 香 烃（10学时） 教学要求 了解苯的结构及芳香性的概念。 了解单环芳烃的命名方法、苯及同系物的物理性质。 掌握苯及其同系物的化学性质。 掌握苯环的亲电取代反应及其反应机理。 掌握苯环亲电取代反应的定位规律及在合成上的应用。 了解萘等稠环芳烃的结构特点及性质。 掌握非苯芳烃及休克尔(Hückel)规则的应用。 了解芳烃的来源及其在石油工业中的应用。 第七章 芳香烃 通常把苯及其衍生物总称为芳香族化合物。 芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，一般指分子中含有苯环结构的烃，通式符合CnH2n-6(n≥6)。 另外还有符合休克尔规则的非苯芳烃。 按所含苯环的数目和结构可分三大类：即单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。 第七章 芳 香 烃 第七章 芳 香 烃 第七章 芳 香 烃 7.1苯分子的结构 7.1 苯分子的结构 7.1 苯分子的结构 7.1 苯分子的结构 7.1 苯分子的结构 7.1 苯分子的结构 7.1 苯分子的结构 7.1 苯分子的结构 7.1 苯分子的结构 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 7.2 单环芳烃的命名 练习 P83习题1、命名下列化合物： 7.3 单环芳烃的物理性质 7.3 单环芳烃的物理性质 7.3 单环芳烃的物理性质 7.3 单环芳烃的物理性质 作业 P105---17,18 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 苯环的特殊结构——环状的共轭大π键，决定了苯环的特殊稳定性——芳香性——易于亲电取代，不易加成、氧化。 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4苯及其同系物的化学性质 7.4苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 练习 7.4 苯及其同系物的化学性质 甲苯氯化比苯容易（甲基是供电子基） 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 小结 烷基化时常发生多烷基化反应，控制办法是苯过量； C=C双键或苯环连有卤原子的卤代烃不发生烷基化反应； 苯环连有钝化苯环的取代基时，也不发生烷基化反应（如-NO2，-COOH,-SO3H等）； 烷基化试剂有卤代烃、烯烃和醇； 烷基化催化剂有三氯化铝、质子酸等； 烷基化是可逆反应；（工业由甲苯制苯和二甲苯） 傅-克烷基化反应在工业上有重要意义P88。 练习 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 小结 酰基化反应是不可逆的； 芳酮的活性比芳烃小，一般不发生多酰基化，引入的酰基也不发生重排； 酰基化所用试剂是酰氯和酸酐； 酰基化所用催化剂也是三氯化铝，其用量比烷基化要多(＞1~2mol)；(阅读P89) 傅-克酰基化是制备芳酮的一个重要方法。 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.4 苯及其同系物的化学性质 2、烷基苯的氧化 当与苯环相连的侧链碳（α-C）上无氢原子（α-H）时，该侧链不能被氧化。 侧链不管多长，氧化总是发生在α-C上。 例如： 前次课教学内容简要回顾 苯及其同系物的取代反应 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 诱导效应+I和超共轭效应+C都使苯环上电子云密度增加，邻位增加的更多，量子化学计算的结果如下： 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的规律 7.5 苯环上亲电取代反应的