《药物化学有机基础知识--官能团的性质.docVIP

官能团与有机物类别、性质的关系 学习有机化学就是学习官能团，对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。 【知识梳理】 1、官能团 (1)定义：(2)常见官能团： 官能团 化学性质(写方程式) －C＝C－ 以乙烯为例 1．2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 3．加聚反应： －C≡C－ 以乙炔为例 1．加成反应：(与H2X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 －OH(醇) 以乙醇为例 与活泼金属(Na)的反应 2．取代反应 ：(1)与HX (2)分子间脱水： 3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化： 4．消去反应： 5．酯化反应： 注意：醇氧化规律(和消去规律) (1)R－CH2OH → R－CHO (2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 (3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化 －OH(酚) 以苯酚为例 弱酸性： (1)与活泼金属反应放H2(2)与NaOH： (酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－) 取代反应： 与FeCl3的显色反应： 4强还原性，可以被氧化。5可以和氢气加成。 －X 以溴乙烷为例 1取代反应：2消去反应： －CHO 以乙醛为例 1．加成反应： 2．氧化反应：(1)能燃烧 (2)催化氧化： (3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化： －COOH 以乙酸为例 弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3) RCOOHRCOO－ ＋H＋ 具有酸的通性。 2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O －COO— 以乙酸乙酯为例 水解反应：酸性条件 碱性条件 —CONH— 水解反应 知识网络 2、三羟基对比 羟基种类 代表物 Na NaOH NaHCO3 Na2CO3 －OH活泼性 酸性 醇羟基 C2H5OH 增 强 中性 酚羟基 C6H5OH H2CO3 羧羟基 CH3COOH H2CO3 、重要有机物的物理性质归纳 (1)溶解性： 有机物一般溶于有机溶剂。 能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸 微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5 (2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃 比水重： ①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳 ④硝基苯 ⑤苯酚 (3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO (5)有特殊气味或香味：①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH 、几类重要的有机物 (1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性： 单糖 (1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化 (C6H12O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇 果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。 二糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一葡一果 糖 (C12H22O11 麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 类 淀 粉： (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色 多糖 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。 (C6H10O5)n (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体 (2)氨基酸和蛋白质 (1)两性 两性←氨基酸 蛋白质 (2)盐析(可逆) (含－COOH、 (3)变性(不可逆) －NH2)