烷烴的系统命名及同分异构现象.docVIP

第二章 烷 烃 一、重点 1．烷烃的系统命名及同分异构现象； 2．烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系； 3．烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系； 4．烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 二、难点 1．烷烃卤化的自由基反应机理 反应机理：1）链的引发； 2）链的增长； 3）链的终止。 注：较复杂的烷烃被卤代时，各种不同的氢被取代，从而生成不同的产物，有三种因素决定产物的相对比例：1）概率因素； 2）氢原子的活泼性； 3）卤素的活泼性：氯的活泼性较大，但选择性较差，对3，2，1类型氢的活泼性为5 ：4 ：1，受概率影响较大；溴的活泼性较小，但选择性较强，对3，2，1类型氢的活泼性为1600 ：82 ：1。 2．烷烃的构象：透视式和纽曼式的写法及各构象之间的能量关系。 三、教学方法 采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。 四、教学内容及过程 引言 只含碳和氢两种元素的化合物称碳氢化合物（hydrocarbon），简称烃。烃是最简单的有机化合物，其它的有机化合物都可以看作是烃的衍生物。烃可分为开链烃及环烃。开链烃又可分为饱和烃和不饱和烃二类。这一章讨论饱和烃，即烷烃。 烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完全与氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限度，因此是饱和烃。 2.1烷烃的通式、同系列及构造异构 烷烃的同系列 甲烷：CH4 乙烷：C2H6 丙烷：C3H8 丁烷：C4H10……. 二个烷烃分子式之间之差为CH2或其倍数，这些烷烃性质也很相似，这样的一系列化合物叫做同系列。同系列中的化合物互称同系物。CH2叫做同系列的系列差。 烷烃同系列的通式：CnH2n+2 有机化合物中除了烷烃同系列外，还有其它同系列，同系列是有机化学的普遍现象。在有机化学研究中，同系列给我们带来了方便。研究同系列中几个典型化合物性质后，便可推断其它化合物的性质。 烷烃的构造异构 象如下两式，分子式相同，而结构不同的，叫做构造异构。 伯、仲、叔、季碳原子： 只与另外一个碳原子相连，其他三个键与氢结合的碳原子称为一级碳原子，也称伯碳原子。用1O表示。 只与另外二个碳原子相连，其他二个键与氢结合的碳原子称为二级碳原子，也称仲碳原子。用2O表示。 与另外三个碳原子相连，剩余一个键与氢结合的碳原子称为三级碳原子，也称叔碳原子。用3O表示。 与另外四个碳原子相连，不与氢结合的碳原子称为四级碳原子，也称季碳原子。用4O表示。 例如： 其中：C1、C5、C6、C7、C8均为伯碳原子； C4为仲碳原子； C2为伯叔原子； C3为伯季原子； 基：烷烃去掉一个H原子后剩余部分称为基。 例如：CH4 — CH3 甲基 CH3CH3 —CH2CH3 乙基 正丙基 仲丙基（二级丙基） 正丁基 仲丁基（二级丁基） 异丁基 叔丁基（三级丁基） 正戊基 异戊基 我们把分子式相同，构造不同的异构体称为构造异构体。在烷烃中随着分子中碳原子数的增加，异构体的数目增加很快。在烷烃中碳链的排列实际上是锯齿型的，所谓直链是指不分支的碳链： 2.2烷烃的命名法 1．普通命名法 a． 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸；在10以外，则用汉文数字表示。 例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷 b. 用正、异等来表示异构体 为区别同分异构体，常用一些词头来表示。 例如：⑴ 正表示直链；⑵ 异表示有（CH3）2CH— 结构； ⑶ 新表示有（CH3）3C—结构 例如： 乙烷 丁烷 正戊烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷 2．系统命名法 IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命名原则。 命名步骤： 1）选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链,把支链当作取代基。 例如： 母体为辛烷。 2）编号 当一个分子具有相同长度的链可以作为主链时，选择顺序为：具有侧链数目数多的链为主链， 从距离支链最近的一端开始，依次编号。（支链的位置即为所连碳原子的位号） 例