二苯基羟基乙酸的合成.docx

二苯基羟基乙酸的合成11307110279 高涵摘要用二苯乙二酮作为反应物，以氢氧化钾和乙醇为催化剂，制备二苯基羟基乙酸。产物为白色细晶体，净重1.56g,产率56.9%；通过氢氧化钠溶液滴定测定产物纯度是100.05%。关键词二苯基羟基乙酸，多步骤有机反应，混合溶剂重结晶技术，滴定方法引言本实验即应用上回实验的产物二苯乙二酮制备二苯基羟基乙酸。本实验的目的是通过此实验掌握混合溶剂重结晶技术，并了解多步骤有机反应。合成原理二苯乙二酮为α-二酮，与氢氧化钾溶液回流，重排成α-羟基酸盐即二苯乙醇酸钾盐，称为二苯乙醇酸重排。由于反应中形成稳定的羧酸盐，使此重排成为一个不可逆的过程。二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。图表1制备过程反应式图表2二苯乙醇酸重排机理滴定原理氢氧化钠标准溶液标定原理图表3邻苯二甲酸氢钾结构式本实验产物二苯基羟基乙酸的滴定以氢氧化钠溶液作为标准溶液，而氢氧化钠标准溶液的标定通过邻苯二甲酸氢钾进行。邻苯二甲酸氢钾（）可由邻苯二甲酸酐与氢氧化钾作用而得，分子量为204.22g/mol。常用做滴定分析中的基准物质，用作制备标准碱溶液的基准试剂和测定pH值的缓冲剂，可与氢氧化钠反应生成邻苯二甲酸钾钠。通过邻苯二甲酸氢钾标定的氢氧化钠标准溶液的浓度计算式为：氢氧化钠标准溶液滴定原理图表4酸碱滴定反应式产物二苯基羟基乙酸作为酸与氢氧化钠反应式量比为1:1。事先在二苯基羟基乙酸中滴加两至三滴酚酞试剂作为指示剂，当用氢氧化钠标准溶液滴定至恰好显浅粉色且半分钟只内不退色时即为滴定终点。通过氢氧化钠标准溶液滴定二苯基羟基乙酸的质量计算式为：注意事项：由于从二苯乙醇酸钾盐制备二苯基羟基乙酸的过程用到了盐酸，遗留在二苯基羟基乙酸中的盐酸很可能会导致氢氧化钠溶液滴定得到的结果偏大，纯度甚至超过百分之百；为了得到更为准确的实验结果，洗涤产物时应尽量将产物多清洗几次，测定pH值至洗涤废液pH值接近7为止。实验部分实验条件实验试剂：二苯乙二酮，乙醇，氢氧化钾，蒸馏水，浓盐酸，刚果红试纸，活性炭，氢氧化钠溶液，邻苯二酸氢钾，酚酞溶液。实验仪器：圆底烧瓶，茄形瓶，烧杯，磁力搅拌器，油浴装置，球形冷凝管，减压抽气装置，漏斗，花式滤纸，玻璃棒，烘箱，锥形瓶，加料漏斗，布氏漏斗，酸式滴定管。二苯乙醇酸钾盐的合成在50mL 圆底烧瓶中加入二苯乙二酮2.52 g与15mL95%乙醇，加热溶解，滴加氢氧化钾2.7 g溶于5 mL水的溶液，磁力搅拌反应并回流30 min。然后将反应混合物转移到小烧杯中，在冰水浴中放置析出二苯乙醇酸钾盐的晶体。抽滤，并用少量冷乙醇洗涤晶体。二苯基羟基乙酸的合成将过滤出的钾盐溶于70 mL水中，滴加2 滴浓盐酸，少量未反应的二苯乙二酮成胶体悬浮物，加入活性炭脱色约两平勺，趁热过滤。滤液冷却至室温，用5%的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，保持搅拌保证产物松散，在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤，用冷水洗涤几次以除去晶体中的无机盐和盐酸。产物在85℃烘箱中干燥至恒重。滴定过程0.1 mol·L-1NaOH标准溶液的配制与标定准确称取4.0 g 氢氧化钠溶于1 L蒸馏水中，配制0.1 mol·L-1的标准溶液。准确称取0.4 g至0.6 g 邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别于两个250 mL 锥形瓶中， 加入40至50 mL水使之溶解，加入3 滴酚酞指示剂，用0.1mol·L -1氢氧化钠标准溶液滴定至呈微红色，保持半分钟内不退色，即为终点。产品纯度的测定准确称取产品0.4 g至0.5 g，用30 mL乙醇/水（1∶1）溶液溶解，加入3滴酚酞指示剂，用氢氧化钠标准溶液滴定至呈微红色，保持半分钟内不退色，即为终点。平行测定两次。结果与讨论产物产量分析及讨论本次实验应用二苯乙二酮制备二苯基羟基乙酸。产物二苯基羟基乙酸外观为白色细晶体，理论熔点150℃，分子量为228.2g/mol。本次实验使用二苯乙二酮2.52g，约0.012mol。二苯基羟基乙酸的理论产量计算，最终制得二苯基羟基乙酸实际产量为1.56g，即二苯基羟基乙酸产物产率为。产率较低的原因推测如下：（1）反应物二苯乙二酮纯度较低；（2）制备二苯乙醇酸钾盐的加热回流时间不够充足；（3）制备二苯乙醇酸钾盐的结晶过程中冰水浴时间不够长，中间产物析出不够充分。产物纯度分析及讨论123/g16.405415.859215.6842/g15.992315.428015.1869Δm/g0.41310.43120.4973表格1基准物质邻苯二酸氢钾的称取123/ml18.5019.1222.38/ml0.400.280.63ΔV/ml18.1018.8421.750.11180.11210.11200.1120相对平均偏差0.09%表格2氢氧化钠标准溶液的标定12/