有机综合推断题.doc

全方位教学辅导教案 学科：化学 任课教师： 向恭栋 授课时间： 年 月 日 星期 三 姓 名 性 别 年 级 高三 总课时： 第 次课 教 学 内 容 有机综合推断题 教 学 目 标 1.官能团的确定 2.有机反应类型的推断 重 点 难 点 有机综合推断题的方法 教 学 过 程 课前检查与 交流 作业完成情况： 交流与沟通: 针 对 性 授 课 有机综合推断题 1．确定官能团的方法 （1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有 “”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 （2）根据数据确定官能团的数目 ②2—OH(醇、酚、羧酸)H2 ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有 1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 （3）根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“” 或“—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 2．有机反应类型的推断 （1）有机化学反应类型判断的基本思路 （2）常见的反应类型 ①取代反应——“有进有出” 常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 ②加成反应——“只进不出” 常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。 ③消去反应——“只出不进” 常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 （3）根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 3．正向、逆向推断法 （1）正向推断法： 正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料→中间产物→目标产物。 例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫α、β、γ原子，如： 在稀碱或稀酸的作用下，含有α-氢原子的醛能自身加成生成β-羟基醛，如R—CH2—CHO＋R—CH2—CHO；用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸(CH3—CH===CH—COOH)的合成路线，就可从乙醇出 （2）逆向推断法： 其基本思路是：目标产物―→中间产物―→原料。 ①首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。 ②以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一