肉桂酸的实验室制备.doc

肉桂酸的实验室制备 一、实验目的 （一）学习肉桂酸的制备原理和方法。 （二）学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、 实验原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为柏金反应。催化剂通常是相应酸酐对应的羧酸的钾或钠盐，也可以用无水碳酸钾或叔胺。 三、 主要试剂及物理性质 主要试剂及其物理性质 名称 分子量 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml溶剂 水 醇 醚 苯甲醛 106.12 无色液体 1.044 -26 178-179 0.3 ∞ ∞ 乙酸酐 102.08 无色液体 1.082 -73 138-140 12 溶 不溶 肉桂酸 148.16 无色晶体 1.248 133-134 300 0.04 24 溶 苯甲醛（新蒸馏过）、乙酸酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠水溶液、盐酸、活性炭 四、 试剂用量规格 药品名称 药品用量 苯甲醛 5mL 乙酸酐 14mL 无水碳酸钾 7.00g 10%氢氧化钠水溶液 40mL 浓盐酸 20mL 五、 仪器装置 三口烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、75度弯管、接受器、锥形瓶、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表明皿、玻璃棒、电子天平、电热炉 图1 制备肉桂酸的反应装置图 图2 水蒸气蒸馏装置 六、 实验步骤及现象 （一）在250mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏过的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在170~180℃的油浴中，将此混合物回流45min。由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现。 （二）冷却反应混合物，加入40mL，浸泡几分钟。用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛（可能会有焦油状混合物）。将反应装置连接好，打开T形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。 （三）再将烧瓶冷却，加入40mL10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。加90mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷却至室温以下。配制20mL浓盐酸和20mL水的混合物，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。用冷水冷却，待结晶完全，过滤，干燥并称量。 七、 实验讨论 （一）本次实验出现误差较大，实际得到的肉桂酸产量比理论值高很多，出现这种误差的原因可能有以下几点： 1.实验过程中操作不够规范，实验装置比较简陋，导致实验中生成杂质，使最终得到的产物质量增加。 2.最后抽滤时抽得不充分，产物中还残留许多水分。 3.烘干时间较短，水分没有全部烘干，导致产物质量偏高。 八、实验注意事项 （一）苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。 （二）加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。 （三）反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。 （四）加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。 （五）本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。 九、有关说明及相关注释 （一）无水醋酸钾可用无水醋酸钠或无