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金版新学案2015-2016化学选修5-332《羟酸》
酯的组成结构
1.定义。
酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR′取代后的产物。
2.官能团。
酯的官能团为酯基:
3.通式。
酯的一般通式为RCOOR′或R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出,R和R′可以相同,也可以不同。
4.羧酸酯的命名。
根据生成酯的酸和醇的名称来命名,将醇改为酯,称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。
酯的性质
1.物理性质。
(1)气味:低级酯具有芳香气味。
(2)状态:低级酯通常为液体。
(3)密度和溶解性:密度比水小;难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
2.化学性质——水解反应。
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一,水解生成相应的酸和醇。属于取代反应。
(1)在无机酸催化下,水解反应为可逆反应。
如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式:
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
(2)当用碱作催化剂时,碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应,可使水解趋于完全,因此,碱性条件下水解是不可逆反应。
如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式:
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
酯的存在和用途
低级酯是具有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂,并用作制备饮料和糖果的香料。
1.草莓、香蕉等水果具有芳香气味,是因为其中含有乙酸乙酯(化学式为C4H8O2)等物质。下列关于乙酸乙酯的说法不正确的是(A)
A.该物质属于氧化物
B.乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯属于取代反应
C.该物质的相对分子质量为88
D.乙酸乙酯燃烧有二氧化碳和水生成
解析:该物质是由碳、氢和氧三种元素组成的,不属于氧化物,A项错误;酯化反应属于取代反应,B项正确;该物质的相对分子质量为12×4+1×8+16×2=88,C项正确;由乙酸乙酯所含元素及性质可知,D项正确。
2.(2014·高考北京卷)下列说法正确的是(A)
A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1-氯丁烷
B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
C.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
解析:A项,羟基为亲水基,亲水基数目越多,在水中的溶解性越大,因此丙三醇易溶于水,苯酚室温下微溶于水,1-氯丁烷几乎不溶于水,即溶解度丙三醇>苯酚>1-氯丁烷,A正确;B项,核磁共振氢谱图像表示氢原子的种类和个数,HCOOCH3中含有两种氢,HCOOCH2CH3含有三种氢,故可用核磁共振氢谱区分二者,B错误;C项,乙酸可与碳酸钠反应放出CO2,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,可以区分,C错误;D项,油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸,而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,产物不同,D错误。
3.0.1 mol阿司匹林与足量的NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为(C)
A.0.1 mol B.0.2 mol
C.0.3 mol D.0.4 mol
解析:可理解为乙酰水杨酸水解产物是和CH3COOH,产物再与NaOH溶液反应。
4.将完全转变为的方法为(A)
A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2
B.溶液加热,通入足量的HCl
C.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3
D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH
解析:由题意知,要实现此变化,有两方案:①先在NaOH溶液中水解后用弱酸酸化;②先在稀H2SO4中水解后与NaHCO3反应。
5.0.1 mol某有机物的蒸气跟过量O2混合后点燃,生成13.2 g CO2和5.4 g H2O,该有机物跟金属钠反应放出H2;又能跟新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成砖红色沉淀,此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物。该酯类化合物的结构简式可能是(C)
A.CH3CH(OCH3)CHO
B.OHCCH2COOCH2CH3
C.CH3COOCH(CH3)CHO
D.CH3COOCH2CH2COCH3
解析:根据CO2的质量可以求出C原子的物质的量,n(C)=13.2 g÷44 g/mol=0.3 mol,根据H2O的质量求出H原子的物质的量,n(H)=5.4 g÷18 g/mol×2=0.6 mol,说明该有机物分子中含3个 C原子和6个H原子,该有机物跟金属钠反应放出H2,又能跟新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成红色沉淀,说明含有羟基和醛基,故C项正确。
6.有机物A可以通过不同的反应得到B和C:
(1)A的分子式为________________,C的含氧官能团名称为________________________。
(2)A制取B的有机反应类型为______________;A
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