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有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲 本课程为4学分，60学时。采用的主要教材为蒋硕健、丁有俊与李明谦编写的《有机化学》 （第二版）。讲授内容主要突出化学结构与性质的关系，从结构的角度阐述各类化合物的性质及其反应，使同学受到良好的科学思维的基本训练。教学环节除课堂讲授外，每周安排一次答疑，批改一次作业，四次习题课。习题课上为同学做示范性总结，除探讨和分析基本例题外，还练习一些较难的例题，使各种水平的同学都有收获和提高。共考试两次，期中考试占40%，期末考试占60%。 第一章 绪论 （2 学时） 1.1 有机化学和有机化合物 1.2 有机化合物的特点 1.3 有机化合物结构特点?共价键 一. 共价键表示方法 二. 共价键参数(键长，键角，键能) 三. 杂化轨道 四. 共价键极性、电负性、偶极距 1.4 有机反应类型 一. 均裂 二. 异裂 三. 协同反应 有机化合物分类 反应速度、活化能与过渡态 1.7 酸碱概念 第二章 烷烃和环烷烃（5 学时） (一) 开链烷烃 2.1 烷烃的同系列和异构现象 2.2 烷烃的结构特征与命名 2.3 烷烃的物理性质 2.4 烷烃的化学性质 卤化反应：甲烷卤化的历程 （反应机制的概念、自由基连锁反应的三个阶段、 反应热与活化能、卤化反应速率的比较） 丙烷的卤化（1、2、3级氢的活性的比较、自由基的稳定性、氯化与溴化反应的选择性） (二) 环烷烃 2.4 环烷烃的分类、异构与命名 2.5 环烷烃的化学性质 2.6 拜耳张力学说 2.7 构象异构体 乙烷的构象 1.构象的定义 2. 构象的稳定性（重叠型、交叉型） 3. 构象的表示方法（锯架式、伞式（立体式）、Newman投影式） 正丁烷的构象（全重叠型、邻交叉型、重叠型、对交叉型） 环己烷的构象 取代环己烷的构象 十氢合萘的构象构象 第三章 旋光异构体（4 学时） 3.1 异构体分类 3.2 分子的对称性、手性和光活性 一、 分子的对称性和对称因素、手性和非手性 二、偏振光和旋光现象 3.3 含手性碳原子的手性分子 一. 含一个手性碳原子的化合物（手性中心和手性碳原子、对映体、外消旋体、旋光异构体的命名、RS构型、DL构型、旋光异构体的表达方式、） 二. 含两个（或多个）不同手性碳原子的化合物（旋光异构体的数目、非对映体、苏式与赤式） 三. 含两个（或多个）相同（相象）手性碳原子的化合物（内消旋体、假不对称碳原子） 四. 含手性碳原子的单环化合物（命名、判别单环化合物旋光性的方法、取代环已烷的光活性与构象） 3.4 不含手性碳原子的旋光异构（丙二烯型、联苯型） 3.5 外消旋混合物的拆分 第四章 卤代烃 （5 学时） 4.1 卤代烃的分类、命名与物理性质 4.2 化学性质 饱和碳原子的亲核取代反应 (1. 概述 2. 溶剂解 3.反应机理：SN1、SN2、构型转化 4. 影响SN1、SN2反应速度的因素(烷基的结构、离去基团、溶剂效应、试剂的亲核性) 消除反应 1.反应机理:E1、E2 2.影响消除反应速度的因素，烷基的结构、试剂的影响 3. 消除反应的方向— 扎依切夫规则 4. 消除反应的立体化学— 反式消除 取代反应和消除反应的竞争 不饱和碳原子的取代与消除反应 卤代烃与金属的反应 卤代烃与还原 卤代烃的鉴定 第五章 烯烃、炔烃和共轭二烯烃 （5 学时） (一) 烯烃 5.1 烯烃的结构、异构(顺反)与命名 5.2 烯烃的物理性质 电子效应、诱导效应、共轭效应 5.3 烯烃的化学性质 一、亲电加成 二、自由基加成 三、催化氢化 四、氧化反应 五、硼氢化反应 六、烯烃的?-卤代反应 (二) 炔烃 5.4 炔烃的结构、异构和命名 5.5 炔烃的物理性质 5.6 炔烃的化学性质 一、末端炔氢的反应 二、催化氢化 三、亲电加成 四、自由基加成 五、亲核加成 六、氧化反应 (三) 共轭二烯烃 5.7 共轭二烯烃的结构、分子轨道、共轭效应 5.8 共轭二烯烃的化学性质 亲电加成、1，4加成作用，分子轨道理论，狄尔斯- 阿德耳反应 5.9 烯烃、炔烃、共轭二烯烃的鉴定 5.10 共振论简介 第六章 芳香烃（5 学时） 6.1 苯的结构 6.2 芳香烃的分类与命名 6.3 芳香烃的物理性质 6.4 芳香烃的化学性质 一、加成反应 二、芳环侧链上?-氢的卤