2011届高考化学第二三轮重点突破总复习13.ppt

第13讲 有机物的推断与合成 考点1 有机推断的常用方法 1.根据有机物的性质推断官能团或物质类别 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构推断的突破口? (1)能使溴水褪色的物质可能含有“ ”?“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀)? (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“ ”?“—C≡C—”?“—CHO”或酚类?苯的同系物等? (3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO? (4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇?酚?羧酸等? (5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH? (6)能水解的有机物中可能含有酯基( )?肽键( )或是卤代烃? (7)能发生消去反应的为醇或卤代烃? 3.根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸),—OH一定在链端(即含—CH2OH);由醇氧化成酮,—OH一定在链中(即含 );若该醇不能被氧化,则必含 (与—OH相连的碳原子上无氢原子)? (2)由消去反应的产物可基本确定“—OH”或“—X”的位置? (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构? (4)由加氢后碳架结构确定 或—C≡C—的位置? 4.根据反应中的特殊条件推断反应的类型 (1)NaOH水溶液,加热——卤代烃,酯类的水解反应? (2)NaOH醇溶液,加热——卤代烃的消去反应? (3)浓H2SO4,加热——醇消去?酯化?苯环的硝化等? (4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃?炔烃的加成反应? (5)O2/Cu——醇的氧化反应? (6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸? (7)稀H2SO4——酯的水解?淀粉的水解等? (8)H2?催化剂——烯烃(炔烃)的加成反应,芳香烃的加成反应,醛的加成反应等? ④引入—X:a.饱和碳原子上的H与X2(光照)发生取代反应;b.不饱和碳原子与X2或HX加成;c.醇羟基与HX发生取代反应? ⑤引入—OH:a.卤代烃水解;b.醛或酮加氢还原; c. 与H2O加成? ⑥引入—CHO或 :a.醇的催化氧化; b.—C≡C—与H2O加成? ⑦引入—COOH:a.醛基氧化;b.羧酸酯水解? ⑧引入高分子:a.含 的单体发生加聚反应; b.酚与醛缩聚?二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚? 考情分析:仔细研究和分析近三年高考试题,可发现无论是命题思路还是命题形式,跟以往相比,有着明显的变化和发展,此类题逐步向综合型?信息化?能力型方向发展? 有机物推断主要以框图填空题为主?常将对有机物的组成?结构?性质的考查融为一体,具有较强的综合性,并多与新的信息紧密结合?有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷?乙烯?乙炔?丙烯?丁二烯?苯?甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物,并与有机物的结构简式?同分异构体?有机反应类型?有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合? [点拨] 有机推断的解题技巧: (1)从有机物的物理特性突破 有机物中各类代表物的颜色?状态?气味?溶解性?密度?熔沸点等往往各有特点,平时留心归纳,解题时就可能由此找到突破口? (2)从特定的反应条件突破 有机反应往往有特定的条件,如“浓H2SO4和170℃”可能是乙醇消去生成乙烯的反应条件;“NaOH的醇溶液”可能是卤代烃消去生成烯烃的反应条件;“光照”可能是烷烃卤代的反应条件等? (3)从特定的转化关系突破 如有机物能发生两次氧化,该有机物可能是烯烃或醇,因为烯烃→醛→羧酸?醇→醛→羧酸是两条重要的氧化系列;若某有机物A既能被氧化为B,又能被还原为C,则A?B?C分别可能为醛?羧酸?醇;有机物水解的产物能与NaHCO3反应放出气体,该有机物可能为酯类等?熟悉有机物之间的转化关系是解答有机推断题的必备知识? (4)从结构关系突破 这其实也是转化关系的原理?如某醇能被催化氧化得到相应的醛,该醇羟基所连的碳原子上必有两个氢原子;若醇被催化氧化得到的产物不能发生银镜反应,则该醇羟基所连的碳原子上只有一个氢原子;若醇不能被催化氧化,则该醇羟基所连的碳原子上没有氢原子?消去反应?生成环酯的反应等都与特定的结构有关? (5)从特征现象突破 如遇FeCl3溶液显紫色,则该有机物可能是酚类;能发[JP+1]生银镜反应,则该有机物为含有醛基的物质等?特征现象可以从产生的气体?沉淀的颜色?溶液颜色的变化等方面考