3.1醇酚课件(人教选修5)详解.ppt

知能演练轻松闯关 本部分内容讲解结束 按ESC键退出全屏播放 酚的性质 探究导引2　怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？ 提示：从组成和结构上看,苯酚分子的不饱和程度很大,它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应.如果是加成反应,则只有一种产物而且是有机物; 如果是取代反应,则有HBr和一种有机物两种产物.其中,HBr易溶于水,在溶液中能完全电离.如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强,或溶液的酸性明显增强,则表明反应有HBr生成,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应. 要点归纳 一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为： 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应. 2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几方面： 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 反应速率 慢 快 特别提醒 (1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色. (2)苯酚酸性比碳酸弱,但比HCO的酸性强,苯酚能够与Na2CO3溶液反应： ;向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3. 二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应;(2)取代反应; (3)消去反应;(4)氧化反应; (5)酯化反应; (6)无酸性,不与NaOH反应 (1)弱酸性; (2)取代反应; (3)显色反应; (4)加成反应; (5)与钠反应; (6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 即时应用 2.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色.若投入金属钠,只有B没有变化. (1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位,写出A、B、C的结构简式：A__________,B__________,C__________. (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①__________,②____________. 解析：根据C能使FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属于酚类;A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可得出B中不含有羟 基,结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式： 题型探究技法归纳 乙醇的消去反应实验 例1 关于实验室制取乙烯的说法不正确的是(　　) A．温度计插入到反应物液面以下 B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃ C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 【解析】　本实验温度计所测温度为反应时的温度,所以温度计应插入到反应物液面以下,A正确;加热时应使温度迅速上升至170 ℃,减少副反应的发生,B项错误;硫酸使有机物脱水炭化,并且氧化其中成分,自身被还原产生二氧化硫,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确. 【答案】　B 【误区警示】　(1)本实验中温度计插入到反应物液面以下,不接触烧瓶底部,而蒸馏或分馏时水银球的位置为蒸馏烧瓶的支管口处. (2)本实验要求迅速升温至170 ℃,因为在140 ℃时,反应主要生成乙醚. (3)除了生成乙烯外,还会有二氧化碳、二氧化硫等杂质气体生成. 醇的催化氧化 例2 某一元醇在红热的铜丝催化下,最多可被空气中的O2氧化成两种不同的醛.该一元醇的分子式可能是(　　) A．C2H6O　　　　　　　 B．C3H8O C．C4H10O D．C5H12O 【答案】　C 【规律方法】　只有—OH在链的末端即含有—CH2OH时,才能被氧化成醛.解答本题时可先将分子式改写成R—CH2OH的形式,R—有几种结构,则氧化成的醛就有几种结构. 酚的性质 例3 A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol 氢气发生反应 B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C．胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 【解析】　由胡椒酚的结构可以得出：与H2发生加成反应时,苯环能与