《苯甲酸.docxVIP

苯甲酸，甲苯，苯胺的分离的实验报告周则杨2013301040110实验目的1.?了解甲苯、苯胺、苯甲酸的酸碱性和物理性质；?2.?掌握萃取、干燥、蒸馏、重结晶等基本操作和仪器的使用；?3.?掌握有机混合物分离提纯及鉴定的一般原则和方法；?4.??掌握红外光谱仪的操作及图谱解析及质谱测定。??二、实验原理由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱反应法分离：常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱反应生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐；而甲苯不能与酸碱作用。另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来进行三组分的分离。三种物质得到分离后，可根据各自的物理性质（包括沸点和溶解性质等），利用蒸馏法、重结晶等操作来分别进行分离纯化；最后测分离纯化后苯甲酸的熔点，测定甲苯和苯胺的红外光谱，以及分别测定甲苯、苯胺和苯甲酸的质谱。三、主要试剂及产物的物理常数组分甲苯苯胺苯甲酸化学式C6H5CH3C6H5NH2C6H5COOH分子量92.1393.12122.12性状无色透明液体无色或微黄色油状液体鳞片状或针状结晶酸碱性中性弱碱性pKb=9.3弱酸性pKa=2.8折射率1.49671.5863—比重0.871.021.2659熔点/℃-95-6.3122.13沸点/℃110.8184249闪点/℃470121溶解性质极微溶于水，能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸等混溶稍溶于水，易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂四、实验装置图五、实验步骤碱法1 分离苯甲酸称取 13.31g混合液置于100 ml 烧杯中，加入6 mol/L NaOH至pH=10, 搅拌，使反应充分，转移至50ml 分液漏斗中，静置分层。上层为有机相，含有甲苯和苯胺；下层为水相，含有苯甲酸钠盐和过量的NaOH混合液。2 重结晶纯化苯甲酸按上述将水相放出，向其中加入6 mol/L HCl至pH=3,抽滤得苯甲酸粗品。温度/℃ 25 50 95溶解度/g 0.17 0.95 6.8 由此可知通过重结晶可以较好地去除杂质，达到纯化的目的。将粗品加入250ml烧杯中，加入100ml水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，再抽滤得纯苯甲酸，晾干，称重，得到苯甲酸1.51g。3 分离苯胺和甲苯将第一步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）接入100 ml 小烧杯中，加入6 mol/L HCl至pH=3，充分反应后置于100 ml 分液漏斗中，静置分层。上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺的盐酸盐。4 纯化苯胺由于苯胺易被氧化，先分离纯化苯胺。分出第三步中得到的水相，向其中加入6 mol/L NaOH至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。分出的有机相，用1.5 g 粒状NaOH干燥半小时后，减压蒸馏得到纯苯胺，蒸馏时加少量锌粉防止氧化，称重，得到苯胺1.66g。5 分离提纯甲苯将第三步经过6 mol/L HCl反应后分出的有机相（含甲苯）倒入100 ml 小烧杯中，加入2 mol/L NaOH至pH=8，反应后置于分液漏斗中静置分层，得有机相，用2.0 g无水MgSO4干燥半小时，常压蒸馏，得到纯甲苯，称重，得到甲苯4.46g。酸法取15mL甲苯+苯甲酸+苯胺混合物于100ml分液漏斗中，加入2mol/L HCl至pH=3，充分摇动，此时苯胺与HCl反应生成易溶于水的苯胺盐酸盐。加入10mL乙醚萃取(5～8))min，静置，分离水层和醚层。于水层中加入5%NaOH至pH=10，充分摇动，此时苯胺游离出来，再加入10mL乙醚萃取(5～8) min，静置，分离水层和醚层。此时苯胺进入乙醚层，将乙醚挥发除去，剩余物即为苯胺得苯胺2.49g 将第一次分离的乙醚层水洗除去残余HCl，再用1mol/L NaHCO3调至pH 8～9，并适当过量，使水相的体积约为10mL。此时苯甲酸生成溶于水的苯甲酸钠，加入10 mL乙醚，萃取(5～8) min，分离乙醚层和水层。将乙醚层常压蒸馏，截取甲苯馏分，得到甲苯5.41g水层用4mol/L HCl酸化至pH2～3，此时苯甲酸钠转变为苯甲酸，过滤得苯甲酸粗品，用水重结晶得苯甲酸纯品，苯甲酸1.56g 六、性质检验1.苯甲酸的熔点（纯苯甲酸的熔点为122.13℃）编号初熔点℃全熔点℃熔程℃熔距℃熔点℃1120.0124.0120.0~124.04.0122.02120.1124.1120.1~124.14.0122.13120.3124.3120.3~124.34.0122.32.苯胺，苯甲酸，甲苯的红外光谱图（1）苯胺的红外光谱该红外光谱在1466.88cm-1 、1498.43cm