热考题型突破系列(十)有机合成与推断题的解题策略详解.ppt

答案：(1)2-甲基-1-丙醇 (4)在一支洁净的试管中取稀AgNO3溶液少许，边振荡试管边逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解为止 2.(2016·文昌模拟)化合物H具有类似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下： 　已知信息： ②核磁共振氢谱显示A苯环上有四种不同化学环境的氢，它们的位置相邻 ③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色 ④芳香烃F的相对分子质量介于90～100，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水 ⑤R1COOH+RCH2Cl R1COOCH2R+HCl 回答下列问题： (1)A的化学名称是________，由C生成D的化学方程式为___________________________________。 (2)由F生成G的化学方程式为___________________， 反应类型为________。 (3)H的结构简式为____________________________。 (4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，又可发生银镜反应的有__________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式是(任写一种即可)______。 (5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物 。 反应条件1所用的试剂为________，K的结构简式为 ___________________________________________， 反应条件3所用的试剂为________。 【解析】(1)～(3)根据A的分子式、苯环上有四种氢， 它们的位置相邻知A是2-甲基苯酚(或邻甲苯酚)，结构 简式为 ，运用已知信息知A→B发生取代反应， B是 ，B→C是甲基被氧化为羧基，C→D是取 代反应，D是 ，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g 水，即0.1 mol F含H：7.2×2/18=0.8(mol)，结合G的 分子式知F是甲苯，F→G是甲基上的H被Cl取代，E是 苯，根据已知信息⑤知H是 。 (4)C的同分异构体含2个酚羟基，含醛基，是三取代苯， 故另外1个取代基是—CH2CHO，符合条件的共有6种，其 中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为1∶2∶2∶2∶1的 结构简式是 或 。 (5)在苯环上引入—NO2，应该是苯的硝化反应，引入 —C(CH3)3是利用E→F的信息，I→J是保护酚羟基，即 利用已知信息①，酚羟基的邻、对位易取代，故苯酚 →I是引入—C(CH3)3，反应条件1所用的试剂为 (CH3)3CCl/AlCl3，硝酸有氧化性，可氧化酚羟基，即 在硝化反应之前要将酚羟基保护起来，故反应条件2 是混酸、加热，生成K： ，反应条件3所用 的试剂是浓HI，再生成酚羟基。 答案：(1)2-甲基苯酚(或邻甲苯酚) 【类题通法】 解答有机合成与推断题的思路和方法 1.解题思路： 2.解题方法： 审题时找准解题的突破口，由此按一定的顺序进行推断，常用的推断方法有以下几种： (1)顺推法：顺推法是在已知反应物条件下的推断，从已知反应物入手，结合反应条件、分子式、碳链变化等条件，推断合成过程中的中间体，逐步推向目标有机物。 (2)逆推法：以题中要求的最终产物为起点，结合反应条件，一步步逆推，确定出起始原料。 (3)夹击法：其实多数题目需要我们灵活运用顺推法和逆推法，可能推断过程中一部分使用顺推法，一部分使用逆推法，总结分析得到答案。 【强化训练】 1.已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： 请根据图中转化做答： (1)E的结构简式为_______________________。 (2)反应①的化学方程式为_________________。 (3)已知B的相对分子质量为162，其中氧元素的质量分 数为19.8%，则B的分子式为________。 (4)F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种， 则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为______。 (5)化合物G的分子中比F多1个氧原子，属于芳香族化合物，能发生水解反应，则G的同分异构体有________种，写出其中一种能发生银镜反应，核磁共振氢谱有四个吸收峰，且吸收峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式___________________。 【解析】A发生水解反应生成C、D，结合题中信息可知， C、D、E碳原子数相同，则C的结构简式为CH3CHO，D酸 化得到E