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各类有机化合物的红外吸收[精选]
第四节 各类有机物的 红外特征吸收 红外光谱的分区 4000-2500cm-1:这是X-H单键的伸缩振动区。 2500-2000cm-1:此处为叁键和累积双键伸缩振动区 2000-1500cm-1:此处为双键伸缩振动区 1500-600cm-1:此区域主要提供C-H弯曲振动的信息 基团频率区和指纹区 中红外光谱区可分成4000 ~1500cm-1和1500 ~ 600 cm-1两个区域。 最有分析价值的基团频率在4000 ~ 1500 cm-1 之间,这一区域称为基团频率区、官能团区或特征区。 区内的峰是由伸缩振动产生的吸收带,比较稀疏,容易辨认,常用于鉴定官能团。 在1500 ~600 cm-1 区域内,除单键的伸缩振动外,还有因变形振动产生的谱带。这种振动与整个分子的结构有关,称为指纹区。 指纹区对于指认结构类似的化合物很有帮助,而且可以作为化合物存在某种基团的旁证。 一、第一峰区(4000 ~2500 cm-1) 为X-H伸缩振动区,X可以是O、N、 C 或 S 等原子。 1、O--H的伸缩振动 出现在3650 ~3200 cm-1 范围内,它可以作为判断有无醇类、酚类和有机酸类的重要依据。 (1)醇和酚 游离态:在3650 ~3590 cm-1 处出现中等强 度吸收带,峰形尖锐。 缔合态:在3350 cm-1 出现一个宽而强的吸收峰。 (2) 羧酸 缔合态:在3300~2500 cm-1 出现一个宽吸收峰。 正丁醇的红外光谱 苯酚的红外光谱图 苯甲酸 2、 N-H伸缩振动 胺和酰胺的N-H伸缩振动出现在3500~3150 cm-1 弱或中等强度的吸收带。 胺类: 伯胺----- 3500,3400 cm-1 仲胺----- 3400 cm-1 酰胺类: 伯酰胺----- 3350,3150 cm-1 仲酰胺----- 3200 cm-1 铵盐:3200~2200 cm-1 强、宽、散吸收带 3、 C-H伸缩振动 烃类化合物的C-H伸缩振动在3300 ~2700 cm-1。 不饱和烃:3300~3000 cm-1 饱和烃: 3000 ~2700 cm-1 炔烃: 3300 cm-1 (m),谱带尖锐。 烯烃: 3100~3000 cm-1 ,末端= CH2的吸收出现在3085 cm-1附近。 芳烃: 3100~3000 cm-1 多条谱带,比较尖锐。 二、第二峰区(2500~2000 cm-1 ) 为叁键和累积双键的伸缩振动区,谱带为中等强度吸收或弱吸收。 1、 -C?C伸缩振动 炔烃的伸缩振动出现在2280~2100 cm-1。 2、 -C?N伸缩振动 腈基化合物中C ?N 的伸缩振动在2250~2240 cm-1附近。当与不饱和键或芳环共轭时,谱带向低波数位移20~30 cm-1。 三、第三峰区(2000~1500 cm-1) 为双键伸缩振动区和N-H的弯曲振动区。 该区域主要包括三种伸缩振动: 1、C=O伸缩振动 出现在1900~1650 cm-1 ,是红外光谱中特征的且往往是最强的吸收,以此很容易判断酮类、醛类、酸类、酯类以及酸酐等有机化合物。 酰卤:1800厘米-1,特征。 酸酐 有两个羰基伸缩振动偶合产生双峰,相差60厘米-1,开链酸酐的高波数峰比低波数峰强,环状酸酐两峰的相对强度正好相反。 邻苯二甲酸酐 酯 ? 羧酸和羧酸盐 苯甲酸 醛酮 醛氢伸缩振动:2850-2720厘米-1有m或w吸收,出现1~2条谱带,结合1720厘米-1 吸收,可判断醛基的存在。 2、 C=C伸缩振动 烯烃的C=C伸缩振动在1680~1610cm-1 ,一般很弱。 3、 芳环骨架振动 芳环的的骨架伸缩振动位于1600 ~1450cm-1范围。于1600,1580,1500和1450 cm-1附近出现3~4条谱带。常用此范围的2~3条谱带来判断芳环及杂芳环的存在。 四、第四峰区( 1500 ~ 600 cm-1) 为X-C(X≠H)键的伸缩振动及各类弯曲振动区。 1、C-H弯曲振动 烷烃: -CH3 ?as 1450 cm-1(m), ?s 1380 cm-1(w) 烯烃:
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