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含氮化合物习题解答[精选].doc

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含氮化合物习题解答[精选]

含氮化合物习题解答 一、比较碱性大小 1、 2、 3、二甲胺、甲胺、三甲胺 4、乙醇胺,乙胺,乙酰胺,苯胺中碱性最强的( ) 5、甲胺,二甲胺,三甲胺,苯胺,二苯亚胺中碱性最强的是( ),最弱的是( ) 解:1、 2、 3、二甲胺 ( 甲胺 ( 三甲胺 4、乙胺 5、二甲胺,二苯亚胺 二、推断题 1、A(C6H15N)+HCl→溶解,+HNO2→N2+B,B+I2/OH-→黄↓,B+浓硫酸共热→C(C6H12), C+KMnO4/H+→乙酸+2-甲基丙酸。求ABC结构。 解:(1)A含N,遇亚硝酸放出氮气,可知A为R-NH2(伯胺),并可知A不饱和度=0 (2)R-NH2+HNO2→N2+B,则B为R-OH,且为甲基醇(可碘仿反应); (3)B与浓硫酸共热→烯C→氧化得到CH3COOH+CH3CH(CH3)COOH, 可反推出C: (4)由C可反推出B(甲基醇): (5)由B反推出A: 2、旋光性A(C4H9O2N)+HCl→溶解,+HNO2→N2,A可水解→甲醇+旋光性B,B可溶于酸和碱,B+HNO2→乳酸。求AB结构。 解:(1)A含O和N,可溶于盐酸,则A为胺(非酰胺,酰胺近似中性),A遇亚硝酸放出氮气,则A为伯胺,计算知A的Ω=1; (2)A可以水解得到甲醇和可溶于酸碱的B,推知A应该是含氨基的酯,水解得到甲醇和氨基酸B(可溶于酸碱); (3)B(氨基酸)+HNO2→乳酸(CH3CH(OH)COOH), 可推知B: (4)由A水解得到甲醇和B可反推出A: 3、碱性A(C7H9N),其盐酸盐+HNO2→B(C7H7N2Cl),B加热→N2+对甲苯酚,B+苯酚/OH-→有色化合物C(C13H20ON2)。求ABC结构。 解:(1)由不饱和度可推知A含苯环,此外A含有一个N,与亚硝酸反应得到的B是含2个N的盐,且B受热放氮得到对甲苯酚,可推知B是重氮盐,且重氮基与甲基处于对位: (2)A与亚硝酸形成对位重氮化合物,可推知A是对甲基芳伯胺: (3)B+苯酚/OH-→有色化合物C(C13H20ON2),可知C为重氮盐偶联反应的产物: 4、A含CHON,与NaOH共热→刺激性气体,反应液酸化得B(B不含N),B+LiAlH4→C,C+浓H2SO4共热→M=56的烯D,D臭氧化得醛+酮。求A-D结构。 解:(1)A(含O、N)与碱共热放出刺激性气体,产物不含N,可推知A为酰胺; (2)A酰胺碱性水解得到氨气和酸,则B为酸; (3)B还原得到醇C,C脱水成烯D(M=56,可推知含有4C),D臭氧化得醛和酮,可反推出烯烃D: (4)由D反推醇C(C中羟基由酸还原得到,故应位于链端): (5)由C可反推出B: (6)由B反推出A: 5、旋光性A的分子式为C5H10O3N2,HNO2处理后水解可得到α-羟基乙酸和β-氨基丙酸,试写出A的结构式。 解:A经亚硝酸处理后的水解产物为:,则可知-OH来源于A中独立的伯氨基,而-NH2在A中应是结合态(若是独立的氨基经亚硝酸处理亦变成羟基)且可水解出氨基,推断为酰胺。则A为:,N为手性原子,符合题意。 6、A(C5H13N)有旋光性,与亚硝酸作用得B(C5H12O),B可拆分,氧化得C(C5H10O), C与次卤酸钠反应得到异丁酸。试推A,B,C的结构。 解:(1)A含氮,与亚硝酸反应消去NH2成OH可推知A含伯胺基; (2)A与亚硝酸反应得B可知:B为手性醇;B氧化得C,C据组成推测为醛或酮; (3)C可卤仿反应推得:C应为甲基酮,且C卤仿反应得到异丁酸,可推知C为: (4)由C可推知:, 7、A,B,C(C7H7NO2),都含苯环。A能溶于酸和碱;B能溶于强碱而不溶于酸;C不 溶于酸和碱。试推A、B、C结构。 解:(1)A能溶于酸和碱 →两性 (2)B能溶于强碱 →酸性 (3)C不溶于酸碱 →中性 故推得: 8、旋光性A(C5H9NO4)既可形成内酯,也可水解;A水解→B(C2H4O3)+旋光C;B[O]→草酸,C+HNO2→N2+D,D[O]→丙酮酸。求A-D的结构。 解:(1)A(C5H9NO4)可形成内酯,推断含COOH、OH;可水解,推断剩余的一个氧和氮应该是酰胺形式,即A含COOH、OH、CONH2; (2)酰胺A水解得到酸和氨(胺),产物B中不含氮,应该是水解后产生的酸,则推断B中2个氧是酰胺水解产生的COOH(不是A中固有的羧基),另1个氧是固有的;根据B分子不饱和度且可继续氧化,推知该氧应是羟基,即B是羟基酸(含有2个碳):CH2OH-COOH,氧化得到草酸,符合题意; (3)酰胺A水解得到另一个产物C是胺(且应该含有原来A中固有的COOH

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