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坎尼扎罗反应[精选]
Cannizzaro reaction 介绍 Cannizzaro reaction 是意大利化学家斯塔尼斯拉奥·坎尼扎罗首次发现的，反应名称也由此得来。 介绍 无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原，生成羧酸和醇的有机歧化反应。 介绍 对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，发生羟醛缩合反应，大大降低坎尼扎罗反应的收率。 分子内也能发生坎尼扎罗反应，合适条件下产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。 介绍 交叉Cannizzaro反应： 混合两个不同的不含活泼α氢的醛，使其在碱性条件下发生的交叉氧化还原反应。 例： 反应机理 脂肪醛的Cannizzaro反应 无α-氢原子的醛 甲醛产生甲醇和甲酸。 乙醛酸产生乙醇酸和草酸。 脂肪醛的Cannizzaro反应 有一个α-氢原子的醛 类物质能在适当条件下生成丁间醇醛。丁间醇醛与原来的醛能发生交叉Cannizzaro反应，如下图： 脂肪醛的Cannizzaro反应 甲醛存在条件下，有α-氢原子的醛 产生的β- 羟醛能继续发生交叉Cannizzaro反应如下： 芳香醛的Cannizzaro反应 单基取代苯甲醛 2X?·?C6H4?·?CHO?+?OH–? ?X?·?C6H4?·?CH2OH?+?X?·?C6H4?·?COO– 芳香醛的Cannizzaro反应 双取代苯甲醛 甲酰基两邻位至少有一个无取代基时，进行正常的歧化反应（除2，4-二硝基苯甲醛及甲酰基邻位为羟基的双取代苯甲醛） 甲酰基邻位均为卤素或者硝基时发生如下反应： 芳香醛的Cannizzaro反应 三和四取代苯甲醛 与二取代苯甲醛相同的条件 特殊的白毛莨分碱Cannizzaro反应 生成解水酶和氢化北美黄连次碱 实验条件 碱的浓度。芳香醛，50%氢氧化钠或氢氧化钾。硝基苯甲醛，15-35%。 溶剂 碱水溶剂。 温度 醛碱混合升温，温和降温即可，不需要严格的温度控制。反应过慢时，可以水浴加热直到反应结束。注意：对于35%碱浓度下反应的硝基苯甲醛，需将温度控制在45℃，否则产生硝基偶氮苯酸和羧酸。 谢谢！ * * 草木灰 2 应用：工业制季戊四醇（CH3CHO+HCHO）
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