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第四节碳水化合物解析
第四节 碳水化合物 (一)概念: 其中 H:O=2:1,所以又称为碳水化合物。 符合通式的不一定是糖,如CH3COOH(乙酸),CH2O(甲醛),C3H6O3(乳酸); 是糖的不一定都符合通式,如C5H10O4(脱氧核糖),C6H12O5(鼠李糖)。 (二)分布: 存在于所有生命机体中,其中: 植物:含糖量占其干重的85%-90%; 动物:含糖量不超过其干重的2% 微生物:含糖量占其菌体干重的10%-30% (三)功能: 1 作为能源 2 作为碳源 3 作为结构性物质和储能物质 4 细胞识别和信息传递的重要参与者。 二 糖的分类及其重要性: 按其水解情况分类: 单糖:凡不能被水解为更小分子的糖称单糖。 如: 核糖、葡萄糖、果糖。 寡糖:凡能被水解成少数(2—10个)单糖分子的糖称寡糖。 如:蔗糖 葡萄糖+果糖 多糖:凡能被水解成多个单糖分子的糖称多糖。 如:淀粉 n葡萄糖 复合糖:与非糖物质结合的糖。 如:糖蛋白等。 衍生糖:糖的衍生物。 如:糖酸、糖胺等 。 三 单 糖 (一) 单糖的概念: 具有一个自由醛基或酮基,或有2个以上羟基的糖类物质。 根据羰基特点: 醛糖、酮糖 根据碳原子数: 丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 α葡萄糖与β葡萄糖 -OH在下: α-; -OH在上:β- 糖结构总结 2 单糖的化学性质 1) 与强酸共热生成糠醛: 戊糖 糠醛 +浓HCl 己糖 羟甲基糠醛 生成糠醛 糠醛与酚有颜色反应 α-萘酚(莫利西实验):用于糖的定性和定量测定 糠醛 紫红 羟甲基糠醛 紫红 间苯二酚:用于鉴别醛糖和酮糖 酮糖 红 醛糖 浅红 葡萄糖内酯 2、 遇碱分解成不同物质 3 、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷 1)性质稳定,不氧化、不变旋、不成脎 2)功能各异: 毛地黄苷、强心苷:有强心功能; 皂苷:溶血功能; 4、氧化作用 羰基氧化:形成醛酸; 伯醇基氧化:形成糠醛酸。斐林(Fehling)试剂定量 5、还原作用 醛基还原成醇基: 山梨醇和甘露醇 山梨醇存在于许多植物的果实中,甘露醇在海藻、蘑菇中含量丰富。山梨醇可氢化葡萄糖制得,由于它含有多个醇羟基,亲水性强,所以临床上常用20%或25%的山梨醇溶液作脱水剂,使周围组织及脑实质脱水,从而降低颅内压,消除水肿。 木糖醇: 存在于多种水果、蔬菜中的五碳 醇,其甜度与蔗糖相等。其代谢不受胰岛 素调节,故木糖醇常作为甜味剂用于糖尿 病人的专用食品及许多药品中 麦芽糖醇: 由麦芽糖氢化制得,可作为功能性甜味剂用于心血管病、糖尿病等患者的保健食品中。不能被口腔中的微生物利用,有防龋齿的作用 (三)重要的单糖及其衍生物 1、单糖: 1)醛糖:有醛基的糖; 2)酮糖:有酮基的糖; D-赤藓糖 D-阿拉伯糖 D-赤藓酮糖 四种重要的己糖 葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖 重要的戊糖 D-核糖 D-脱氧核糖 2、单糖的重要衍生物 1)糖醇:性质稳定、甜。如: 甘露醇:降压药物、药物辅料。 山梨醇:氧化形成葡、果、山梨糖; VitC的原料 肌醇:对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、 从玉米淀粉或微生物发酵制取。 2)糖醛酸: 单糖伯醇基氧化而得。 葡萄糖醛酸:肝脏解毒剂; 半乳糖醛酸:存在果胶中。 3)糖胺:氨基葡萄糖 糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如:D-氨基葡萄糖(几丁质) 半乳糖胺(软骨素) 第三节 寡糖 1、概念:由少数单糖(2-10个)缩合的聚合物。 2、分布:自然界分布的主要是双糖、三糖。 3、结构:①单糖的组成; ②糖苷键的连接方式; ③糖苷键的连接位置。 低聚果糖: 又称寡果糖或蔗果三糖族低 聚糖,是由蔗糖分子的果糖残基上结合 1~3个果糖而组
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