01-糖类的种类-高中生物竞赛辅导讲解.ppt

乳糖=半乳糖+葡萄糖 β-1，4糖苷键 乳糖 α，β-1，2糖苷键 蔗糖=葡萄糖+果糖 非还原性双糖 蔗糖 多糖：可以被水解成多个（20个以上）单糖的糖。 同多糖 杂多糖 * 专题1：细胞的化学成分 第一节：糖类 一、糖的化学本质 糖类：多羟基醛或酮及其聚合物和某些衍生物。 醛糖 酮糖 二、糖的分类 根据能否水解和水解后的产物不同可将糖类分为三种：单糖、寡糖和多糖。 糖类 单糖 多糖 寡糖 单糖：不能被水解成更小分子的简单糖类。根据碳原子数不同，可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖。 单糖 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 葡萄糖 果糖 核糖 脱氧核糖 丙糖最简单 甘油醛 二羟丙酮 醛糖：含有醛基的糖。酮糖：含有酮基的糖。 己糖最常见 果糖 葡萄糖 单糖的旋光性 旋光性：物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。 CH2OH H－C﹡－OH CHO 甘油醛 异丁醇 OH CH3－C－CH2CH3 H ﹡ 旋光性物质：分子中含有不对称碳原子（4个价键与4个不同的原子或基团相连接的碳原子，用C﹡表示，又手性C原子）。 旋光异构体：D 型和L 型 人为规定：羟基在不对称碳原子的右边为D-型，羟基在左边的为L-型。 D-甘油醛 L-甘油醛 D型-OH朝右，L型-OH朝左 互为镜像，不能重合 实物 镜影 单糖的 D/L 构型 1 2 3 4 5 6 mirror 除二羟丙酮外，所有单糖都具有旋光性。 根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH 在左为L型；-OH 在右为D型。 大多数自然存在的单糖都是 D型糖。 甘油醛 赤藓糖 核糖 葡萄糖 甘露糖 半乳糖 苏糖 阿拉伯糖 木糖 来苏糖 阿洛糖 阿卓糖 古洛糖 艾杜糖 塔洛糖 D型-醛糖 二羟丙酮 核酮糖 木酮糖 果糖 赤藓酮糖 阿洛酮糖 山梨糖 塔格糖 D型-酮糖 葡萄糖的开链结构 D-葡萄糖 L-葡萄糖 单糖具有环状结构 特别注意：单糖由于自身就具有醛基和羟基，可以自发反应形成半缩醛化合物，使单糖具有环状结构。 半缩醛 半缩酮 缩醛 缩酮 醛 酮 半缩醛反应：羰基的醇加成 同一种单糖可具有不同的环式结构 吡喃式成环：六元环 HO－C－H CH2OH H－C－OH H－C＝O H－C－OH H－C－OH HO－C3－H CH2OH H－C4－OH C H－C2－OH H－C5 1 6 O H OH D-吡喃葡萄糖 D-葡萄糖 吡喃 HC HC CH CH O C H2 1 6 2 3 4 5 天然葡萄糖多以吡喃式结构存在，更稳定。 呋喃式成环：五元环 HO－C－H CH2OH H－C－OH H－C＝O H－C－OH H－C－OH HO－C3－H CH2OH H－C4 C H－C2－OH H－C5－OH 1 6 O 呋喃 HC HC CH CH O 1 6 5 4 3 2 D-呋喃葡萄糖 D-葡萄糖 H OH 环状结构的构型 HO－C3－H CH2OH H－C4－OH C H－C2－OH H－C5 1 6 O H OH HO－C3－H CH2OH H－C4－OH C H－C2－OH H－C5 1 6 O HO H α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖 －OH 决定构型的羟基 半缩醛羟基 －OH 人为规定：半缩醛羟基与决定直链构型的羟基处于同侧的为α型，处于异侧的为β型。 环状结构的Haworth式 HO－C3－H CH2OH H－C4－OH C H－C2－OH H－C5 1 6 O H OH O H OH OH H H OH H OH H CH2OH 6 5 4 3 2 1 α-D-吡喃葡萄糖 Fischer式 Haworth式 环外碳原子 环在右 半缩醛羟基 α-葡萄糖 VS β-葡萄糖 -OH在下： α-； -OH在上：β- 吡喃葡萄糖 环式D-葡萄糖的形成：分子内环化成半缩醛。 吡喃 呋喃 吡喃葡萄糖 呋喃果糖 吡喃糖：六元环；呋喃糖：五元环。 单糖具有还原性 还原糖：单糖都具有还原性，可使某些金属离子还原。 寡糖：可以被水解成少数（2-10个）单糖的糖。其中最重要的是二糖，水解时产生两分子单糖。 二糖 蔗糖 麦芽糖 乳糖 糖苷键的形成 二糖由两个单糖通过糖苷键连接而成。 麦芽糖=葡萄糖+葡萄糖 α-1，4糖苷键 麦芽糖 *