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选修5高考复习有机化合物的命名和同分异构体详解
选修5 有机化学基础 [考纲定位] 1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团,能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 第一节 认识有机化合物 ②当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。如 含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。 ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如 (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。 3.有机化合物的命名 是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。 二、同分异构体书写与判断 1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时为避免重复,可遵循“四顺序”、“两注意”。 (2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳骨架异构→位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物 两取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。 2.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如: 凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。 丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。 (2)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4种,则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种。 (3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。 (4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论: 同一碳原子上的氢原子是等效的; 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。 一、有机物分子式、结构式确定流程图
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