项目六任务二醇酚醚(二)报告.ppt

任务二 醇、酚、醚 大多数酚为固体，少数烷基酚为高沸点液体。酚微溶或不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 随着羟基数目增多，多元酚在水中的溶解度增大。 纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。 2.酚的化学性质 ⑴酚羟基的反应 ②与三氯化铁的颜色反应 大多数酚能与三氯化铁的水溶液发生颜色反应，不同的酚反应后的颜色不同。 苯酚俗称石碳酸。纯品为无色结晶，熔点40.8℃，沸点181.8℃，因容易氧化而带粉红色乃至深褐色。微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚可用作防腐剂和消毒剂。它是重要的有机合成原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂以及其它高分子材料、药物、燃料、炸药等。 三、醚 （一）醚的分类和命名 （二）醚的性质 在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。 醚一般微溶于水，易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，因此是良好的溶剂，常用来提取有机物或作有机反应的溶剂。 2. 醚的化学性质 醚键（C-O-C）是醚的官能团，比较稳定，所以醚对碱、氧化剂、还原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应 醚对氧化剂较稳定，但长期与空气接触可被空气中的氧氧化为有机过氧化物。氧化过程比较复杂，可能是先生成α－氢过氧化物，然后再转变为更复杂的过氧化物。 环氧乙烷是最简单的环醚。常温下为无色气体，与水、乙醚、酒精相互混溶。化学性质非常活泼。 环氧乙烷用于密闭熏蒸消毒，常用于医疗器械、精密仪器、贵重物品的消毒。不用于饮用水和食品消毒。 归纳总结： 1.酚、醚的分类、命名 2.酚、醚的重要的化学反应 3.重要的酚、醚 作业： 为什么酚类久置会变色？ 如何鉴别苯甲醇和苯酚？ * * 二、酚 （二）酚的性质 1.酚的物理性质 ① 酸性 苯酚具有弱酸性（pKa=10）,其酸性比水和醇强，而比碳酸（ pKa=6.38）弱。苯能溶于氢氧化钠水溶液，生成可溶于水的酚钠。 如果在苯酚钠溶液中加入二氧化碳，可使苯酚重新游离出来： 提问：此反应说明什么问题？ 酚类化合物的酸性强弱与苯环上连有的取代基的种类、数目有关。当苯环上连有给电子基团时，酸性减弱；当连有吸电子基团时，酸性则增强。2,4,6-三硝基苯酚的酸性几乎与无机酸相当。 影响 酚类化合物的酸性强弱的因素 紫色 深绿色 蓝色 苯酚、间苯二酚 邻苯二酚、对苯二酚 甲苯酚 用来鉴别酚或具有类似烯醇式结构的化合物。 酚羟基是邻、对位定位基，对芳环具有活化作用，所以苯酚比苯更容易时行亲电取代反应。 2,4,6-三溴苯酚 此反应非常灵敏，现象明显且定量进行，因此常用于苯酚的定性和定量分析。 ⑵芳环上的亲电取代反应 酚很容易进行卤代反应。苯酚与溴水在常温下即可作用，生成三溴苯酚。 ① 卤代反应 苯酚在室温下与稀硝酸作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，混合物可用水蒸气蒸馏法分离。继续与混酸作用，可生成2，4，6-三硝基苯酚。 室温 （15％） （30％～40 ％） ② 硝化反应 苦味酸 酚的磺化与苯相似，也是可逆的。 浓H2SO4 产物中各组份的比例与温度有关，室温下反应主要产物为邻羟基苯磺酸；反应在100℃进行时，主要产物为对羟基苯磺酸。 ③ 磺化反应 当苯酚分子中引入两个磺酸基后，可使苯环钝化，此时再与浓硝酸作用，两个磺酸基可同时被硝基取代而生成2，4，6－三硝基苯酚（俗称苦味酸）。 三个硝基的吸电子作用使酚的酸性大大增加 酚类化合物容易被氧化，在空气中逐渐被氧化成浅红色、红色、暗红色，产物复杂；多元酚更易被氧化。 ⑶氧化反应 含有酚羟基的药物保存时应注意： 避免与空气接触，必要时加抗氧剂 对苯二醌 （三）重要的酚 1、苯 酚 甲苯酚是煤焦油的分馏产物，有邻、间、对三种异构体，它们的沸点很接近，难以分离。通常使用它们的混合物。甲苯酚有苯酚的气味，杀菌效率比苯酚强。医药上用的消毒剂“煤酚皂”（俗名来苏尔），就是含47%-53%三种甲苯酚的肥皂水溶液。 2.甲苯酚 3.苯二酚 苯环上面连了2个羟基（-OH）。具体还要分是邻苯二酚还是间苯二酚，还是对苯二酚。 邻苯二酚又称儿茶酚 无色或白色结晶体，在空气和阳光下，特别是潮湿空气下逐渐