磺酰脲类除草剂合成方法及1113333分解.ppt

磺酰脲类除草剂合成方法及应用 姓名： 学号： 班级：应用化学2班 目录 1 前言 2 磺酰脲类除草剂 3 合成方法 4 应用领域 5 结论 6 参考文献 1 前言 1982年杜邦公司开发出第一个商品化的磺酰脲类除草剂——氯磺隆，并以此为开端相继开发出一系列用途各异的磺酰脲类除草剂。目前有关磺酰脲类除草剂的专利有400多项，已商品化的有30多种。这类除草剂有很高的除草效率，用量一般为10～100 g/k m2，比传统除草剂的除草效率高100～1000倍。磺酰脲类除草剂对动物低毒，在非靶标生物体内几乎不积累。 2 磺酰脲类除草剂 磺酰脲类除草剂结构由芳基基团(各种取代苯基、苄基、苯氧基、呋喃、噻吩、噁唑等基团，R1 )、杂环基团(一般为取代三嗪、嘧啶、三唑等基团，R2 )以及中间的脲桥3部分组成。如下图 1 3 合成方法 3.1 异氰酸酯法 （1）通常可以先合成出芳磺酰基异氰酸酯，然后与杂环胺类化合物进行酰胺化反应合成目标产物。一些重要的磺酰脲类除草剂如甲硫嘧磺隆、苯磺隆、噻磺隆等均采用路线1。如下图2路线1 （2）也可以先合成芳基磺胺, 再与杂环取代异氰酸酯进行酰胺化反应，采用这种合成路线的有氟嘧磺隆、烟嘧磺隆等。如下图2路线2 3.2 氨基甲酸酯法 （1）可以先合成出芳磺酰氨基甲酸酯，然后与杂环胺类化合物进行酰胺化反应制备出磺酰脲类除草剂。采用这种合成路线的磺酰脲类除草剂较多，如啶嘧磺隆、噻磺隆、烟嘧磺隆、类单嘧磺隆等。如下图3路线3 （2）也可以先合成杂环酰氨甲酸酯，再与芳磺胺反应制备出磺酰脲类除草剂，采用这条路线的有玉嘧磺隆、单嘧磺酯、氯酮磺隆等。如下图3路线4 3.3 两种方法的对比 异氰酸酯法应用范围广，但一些生产工艺污染较大，需要改进。 氨基甲酸酯合成路线较长，应用范围较小，但反应条件较为温和。 4 应用领域 磺酰脲类除草剂为世界上除草剂中品种较多、研究比较深入的除草剂品种。此类除草剂对众多1年生或多年生杂草有特效，广泛应用于防除水田、旱地、园林、森林防火隔离带与非耕地杂草。 4.1 举例 对大豆田杂草：防治许多有害的阔叶杂草和莎草，如简麻、刺包菊、豚草、三裂叶豚草、寥、大果田莆、野爹、钝叶决明、稗草、狗尾草等，对田旋花、阿拉伯高粱、马唐较差。 对稻田杂草：防止多种杂草，如泽泻、陌上菜、鸭舌菜、母草、茨草、繁缕、四叶萍、矮慈菇、眼子菜、花蔺、飘拂草、萤蔺、荆三棱以及多年生莎草等。 5 结论 磺酰脲类超高效除草剂的发现，是农药化学发展史上的一个重要的里程碑，以活性高、用量低、杀草谱广、选择性强等优点而在全世界得到广泛的应用，尤其是当人们发现这类除草剂的生化作用机制以后，以乙酰乳酸合成酶( ALS) 为靶标，以追求高效、低毒、低残留、低污染、低成本为目的，从除草剂构效着手，设计开发新型超高效除草剂已成为当前除草剂化学中一个最重要的研究领域，并研制出氯嘧磺隆、苯磺隆、苄嘧磺隆等一系列高活性磺酰脲类除草剂品种，我国也已开发出单嘧磺隆、单嘧磺酯等高活性磺酰脲类除草剂。今后，磺酰脲类除草剂还将有很大的发展，其发展趋势应为继续开发研制高效、低毒、环境特性优良的新品种。 6 参考文献 [1]刘金胜,寇俊杰,刘桂龙. 磺酰脲类除草剂的应用研究进展[J]. 农药,2007,03:145-147. [2]于宏伟,常永芳,解立斌,于瑞杰. 磺酰脲类除草剂合成方法研究进展[J]. 江苏农业科学,2010,02:134-136. [3]张敏恒. 磺酰脲类除草剂的发展现状、市场与未来趋势[J]. 农药,2010,04:235-240+245. [4]刘金胜,胡钧. 磺酰脲类除草剂与杂草对其抗性的研究进展[J]. 杂草科学,2006,04:1-3. [5] 张龙，贡长生，代斌.《绿色化学》第二版 华中科技大学出版社2014.7 [6]曹坳程. 磺酰脲类除草剂国外应用研究概况[J]. 世界农业1992,06:32-34. ?